(S)-(-)-4-methyl-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide | 883458-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-methyl-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 883458-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: QKGXSERFIIIJKD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-methyl-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonamido)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(S)-(-)-4-methyl-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h

文献信息

• Synthesis of Fused and Linked Bicyclic Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides
  作者：Akinori Okano、Koji Tsukamoto、Shohei Kosaka、Hatsuo Maeda、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201000653

  日期：——

  The palladium(0)‐catalyzed direct construction of bicyclic heterocycles is described. Treatment of propargyl bromides that have nucleophilic functional groups connected by two or three carbon atoms with catalytic [Pd(PPh3)4] affords bis‐cyclization products in good yields. The desired bicyclic heterocycles can be obtained selectively when using substrates with appropriate nucleophilic groups. We also

  描述了钯（0）催化的双环杂环的直接结构。通过催化[Pd（PPh 3）4 ]处理具有两个或三个碳原子相连的亲核官能团的炔丙基溴，可以得到双环化产物，收率很高。当使用具有适当亲核基团的底物时，可以选择性地获得所需的双环杂环。我们还描述了在无碱条件下2-炔基氮杂环丁烷衍生物与催化量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应，该反应提供了与相应的炔丙基溴相同的稠合杂环。
• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。
• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Alexander Augustine

  DOI：10.1021/jo052566h

  日期：2006.3.31

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.