1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethan-1-one | 258524-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)ethanone
• CAS: 258524-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: NWRQTCOJZTZYQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-ethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZINE-BASED FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR NERVE-SPECIFIC IMAGING
  [FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES À BASE D'OXAZINE D'IMAGERIE SPÉCIFIQUE DU NERF

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的氧杂噁嗪基荧光化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2021150979A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NERVE-SPECIFIC FLUOROPHORE FORMULATIONS FOR DIRECT AND SYSTEMIC ADMINISTRATION
  [FR] FORMULATIONS DE FLUOROPHORE SPÉCIFIQUE AUX NERFS POUR ADMINISTRATION DIRECTE ET SYSTÉMIQUE

  摘要：

  描述了用于直接或全身给药的神经特异性荧光素配方。这些配方可用于荧光引导手术（FGS），帮助在外科手术干预期间保护神经。

  公开号：

  WO2020033435A1

文献信息

• [EN] NERVE-SPECIFIC FLUOROPHORE FORMULATIONS FOR DIRECT AND SYSTEMIC ADMINISTRATION<br/>[FR] FORMULATIONS DE FLUOROPHORE SPÉCIFIQUE AUX NERFS POUR ADMINISTRATION DIRECTE ET SYSTÉMIQUE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2020033435A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Nerve-specific fluorophore formulations for direct or systemic administration are described. The formulations can be used in fluorescence-guided surgery (FGS) to aid in nerve preservation during surgical interventions.

  描述了用于直接或全身给药的神经特异性荧光素配方。这些配方可用于荧光引导手术（FGS），帮助在外科手术干预期间保护神经。
• Synthesis of oxypropanolamine derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine, β-adrenergic affinity, inotropic, chronotropic and coronary vasodilating activities
  作者：Kriton Iakovou、Michalis Kazanis、Andreas Vavayannis、Giancarlo Bruni、Maria Raffaella Romeo、Paola Massarelli、Shuji Teramoto、Hiroyuki Fujiki、Toyoki Mori

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00109-9

  日期：1999.11

  receptor. With a few exceptions, negative inotropic and chronotropic actions of these compounds were dependent on the size of the 4-substituent obeying the order: unsubstituted < acetyl < propanoyl < butanoyl, while the benzoyl substituent conferred even stronger negative actions in the 6-oxypropanolamine derivatives. Neither negative inotropic and chronotropic actions related with affinity to beta(1)-adrenoceptor

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的羟丙醇胺衍生物，并评估了犬心脏中的正性变力，变时性和冠状血管舒张活性，对火鸡红细胞中β（1）-肾上腺素能受体的亲和力以及对大鼠肺中的β（2）-肾上腺素能受体。在这些化合物中，4-乙酰基-6-（3-叔丁基氨基-2-羟基）丙氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪对β（1）受体的亲和力高2.1倍比普萘洛尔和7-（3-叔丁基氨基-2-羟基）丙氧基-N-丁酰基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪对β（2）受体的亲和力高2.5倍，并且此外，对β（2）受体的选择性比普萘洛尔高4386倍。另外，4-乙酰基-6- [3-（3,4-二甲氧基苄基）氨基-2-羟基]丙氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪显示1。对β（1）受体的亲和力比普萘洛尔高1倍，对β（1）受体的选择性也高1147倍。除少数例外，这些化合物的负性变力和变时性作用取决于4位取代基的大小
• [EN] SUBSTITUTED AMINO ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-DEPRESSANTS.<br/>[FR] DERIVES D'AMINO ISOXAZOLINE SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003082878A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention concerns substituted amino isoxazoline derivatives according to Formula (I) wherein X = CH2, N-R7, S or O, R1, R2 and R3 are certain specific substituents, with the proviso that at least one of R1 and R2 is an amino radical of formula N-R10 R11 wherein R10 and R11 are each a variety of radicals, Pir is an optionally substituted. piperidyl or piperazyl radical and R3 represents an optionally substituted aromatic homocyclic or heterocyclic ring system ; pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicine, in particular for the treatment of depression and/of anxiety and disorders of body weight. The compounds according to the invention have surprisingly been shown to have a serotonin (5-HT) reuptake inhibitor activity in combination with additional ∝2-adrenoceptor antagonist activity

  本发明涉及代替氨基异噁唑衍生物，其化学式为（I），其中X = CH2，N-R7，S或O，R1，R2和R3是某些特定的取代基，但至少其中之一是化学式为N-R10R11的氨基基团，其中R10和R11分别是多种基团，Pir是可选取代的哌啶基或哌嗪基，R3表示可选取代的芳香同环或杂环环系统；包括它们的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗抑郁症、焦虑症和体重失调等疾病。根据本发明的化合物已被证明具有与附加的α2-肾上腺素受体拮抗剂活性相结合的5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂活性。
• Substituted amino isoxazoline derivatives and their use as anti-depressants
  申请人：Andres-Gil Ignacio Jose

  公开号：US20050222125A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention concerns substituted amino isoxazoline derivatives, more in particular tricyclic dihydrobenzopyranoisoxazoline, dihydroquinolinoisozazoline, dihydronaphthalenoisoxazoline and dihydrobenzothiopyranoisoxazoline derivatives substituted on the phenylpart of the tricyclic moiety with primary, secondary and/or tertiary amino groups, according to Formula (I) wherein X=CH 2 , N—R 7 , S or O, R 1 , R 2 and R 3 are certain specific substituents, with the proviso that at least one of R 1 and R 2 is an amino radical of formula N—R 10 R 11 wherein R 10 and R 11 are each a variety of radicals, Pir is an optionally substituted piperidyl or piperazyl radical and R 3 represents an optionally substituted aromatic homocyclic or heterocyclic ring system including a partially or completely hydrogenated hydrocarbon chain of maximum 6 atoms long with which the ring system is attached to the Pir radical and which may contain one or more heteroatoms selected from the group of O, N and S; a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicine, in particular for the treatment of depression and/of anxiety and disorders of body weight. The compounds according to the invention have surprisingly been shown to have a serotonin (5-HT) reuptake inhibitor activity in combination with additional α 2 -adrenoceptor antagonist activity and show a strong anti-depressant activity without being sedative. Compounds according to the invention are also suitable for treating depression, anxiety and body weight disorders. The invention also relates to novel combination of substituted amino isoxazoline derivatives according to the invention with antidepressants, anxiolytics and/or antipsychotics to improve efficacy and/or onset of action.

  本发明涉及取代氨基异噁唑啉衍生物，尤其是三环二氢苯并吡喃异噁唑啉、二氢喹啉异噁唑啉、二氢萘异噁唑啉和二氢苯并噻吩异噁唑啉衍生物，其三环分子的苯基部分被伯氨基、仲氨基和/或叔氨基取代，符合式（I）。 其中 X=CH 2 ，N-R 7 、S 或 O，R 1 , R 2 和 R 3 是某些特定的取代基，但 R 1 和 R 2 是式 N-R 10 R 11 其中 R 10 和 R 11 均为各种基，Pir 为任选取代的哌啶基或哌嗪基，R 3 代表任选取代的芳香族同环或杂环环系，包括部分或完全氢化的烃链，其长度不超过 6 个原子，环系通过该烃链连接到 Pir 基上，该烃链可包含一个或多个选自 O、N 和 S 组的杂原子；制备它们的工艺、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗抑郁和/或焦虑症以及体重紊乱。令人惊奇的是，根据本发明的化合物与额外的α-HT-2 结合使用时，具有血清素（5-HT）再摄取抑制剂活性。 2 -肾上腺素受体拮抗剂的活性，并显示出较强的抗抑郁活性，而不具有镇静作用。根据本发明的化合物还适用于治疗抑郁症、焦虑症和体重障碍。本发明还涉及根据本发明的取代氨基异噁唑啉衍生物与抗抑郁药、抗焦虑药和/或抗精神病药的新型组合，以提高疗效和/或起效时间。
• [EN] NEAR-INFRARED NERVE-SPARING FLUOROPHORES<br/>[FR] FLUOROPHORES ÉPARGNANT LES NERFS EN PROCHE INFRAROUGE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2020023911A3

  公开（公告）日：2020-03-26