3-(chloromethyl)chromone | 50878-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(chloromethyl)chromone
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one；3-(chloromethyl)chromen-4-one
• CAS: 50878-07-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD18450539
• 分子量: 194.617
• InChiKey: YTBVQYNGBIVPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)chromone 在 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(chloromethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂色酮衍生物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  通过体外方法和分子对接研究，设计、合成了一系列色酮衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。一些新的合成化合物显示出出色的α -葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在 10.9 ± 0.29 至 146.50 ± 0.49 µM 范围内。其中，化合物6m表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为10.9 ± 0.29 μM。酶动力学研究表明6m是一种混合型抑制剂 ( K i= 16.87 μM）。圆二色谱和荧光猝灭实验进一步证实，α-葡萄糖苷酶的二级结构因6m的结合而发生改变。分子对接研究表明，6m的芳基与残基 Tyr-71、Phe-157、Phe-177 和 Phe-300 相互作用形成 CH-π。细胞活力测定表明，6m对人类正常细胞系表现出低细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134575

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones
  作者：Wei Huang、Yu Ding、Yan Miao、Ming-Zhen Liu、Yan Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.004

  日期：2009.9

  A series of chromone derivatives bearing diverse dithiocarbamate moieties were designed and synthesized via a three-component reaction protocol. Their in vitro antitumor activities were evaluated by MTT method against HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2 and MCF-7. Two compounds (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl piperidine-1-carbodithioate (Iq) and (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。
• Oxidative formylation and chloromethylation in Vilsmeier reactions of O- and S-heterocyclic ketones
  作者：Paul R. Giles、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86387-0

  日期：1991.1

  The action of DMF-POCl3 at 20 °C on tetrahydro-4H-pyran-4-one, tetrahydro-4H-thiopyran-4-one, chroman-4-one, and thiochroman-4-one affords the corresponding β-chlorovinylaldehydes. However, with excess DMF-POCl3 at 100 °C, chroman-4-one affords 3-(chloromethyl)chromone, and thiochromanone gives 3-formylthiochromone. Mechanistic rationalisations are provided.

  DMF-POCl 3在20°C下对四氢4 H-吡喃-4-酮，四氢4 H-硫代吡喃-4-酮，苯并吡喃-4-酮和硫代苯并吡喃-4-酮的作用提供了相应的β -氯乙烯基醛。但是，在100°C下使用过量的DMF-POCl 3时，苯并二氢吡喃-4-酮可制得3-（氯甲基）苯并二氢吡喃酮，而硫代苯并二氢吡喃酮可制得3-甲酰基硫代色酮。提供了机械合理性。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Triazaspirodecanone Derivatives as Nociceptin/Orphanin FQ Receptor Ligands
  作者：Sandra Corrado、Umberto M. Battisti、Claudia Sorbi、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Valeria Camarda、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1111/cbdd.12505

  日期：2015.10

  to the CH2 linked to the 1‐phenyl‐1,3,8‐triaza‐spiro[4.5]decan‐4‐one portion. Moreover, cis diastereoisomers of the hydroxyl derivatives4 and 22 show a moderately higher degree of stereoselectivity than trans isomers. In particular, the spiropiperidine derivative cis‐4 has submicromolar agonistic activity, and it will be the reference compound for the design and synthesis of new NOP agonists.

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。
• 一种色酮-苯氧甲基类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN115260140A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种色酮‑苯氧甲基类α‑葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法与应用。该类α‑葡萄糖苷酶抑制剂的化学结构如式(I)所示：将邻羟基苯乙酮使用DMF和三氯氧磷处理得到4‑氧代‑4H‑苯并吡喃‑3‑甲醛，然后在碱性氧化铝/异丙醇条件下还原成4‑氧代‑4H‑苯并吡喃‑3‑羟甲基，并与亚硫酰氯反应形成4‑氧代‑4H‑苯并吡喃‑3‑氯甲基；最后，目标化合物I通过使用不同取代苯酚与4‑氧代‑4H‑苯并吡喃‑3‑氯甲基反应而获得。本发明所提供的α‑葡萄糖苷酶抑制剂具有良好的抑制α‑葡萄糖苷酶活性，可以作为新型的抗糖尿病药物研究的先导化合物。