(1S,2R,8aS)-octahydroindolizine-1,2-diol | 108866-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8aS)-octahydroindolizine-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,8aS)-octahydroindolizin-1,2-diol；(1S,2R,8aS)-1,2-dihydroxyindolizidine；1,2-dihydroxyindolizidine；(-)-2-epi-lentiginosine；(-)-2-epilentiginosine；2-epi-lentiginosine；2-Epilentiginosine；(1S,2R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 108866-42-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SQECYPINZNWUTE-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8aS)-octahydroindolizine-1,2-diol 生成 (1S,2R,8aS)-octahydro-1,2-diacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  HEITZ, MARIE-PAULE;OVERMAN, LARRY E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2591-2596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,8aS)-octahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4

文献信息

• Enantiocontrolled Preparation of Indolizidines:  Synthesis of (−)-2-Epilentiginosine and (+)-Lentiginosine
  作者：Martin O. Rasmussen、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo010298r

  日期：2001.8.1

  A highly stereoselective approach to (-)-2-epilentiginosine and (+)-lentiginosine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether. The two naturally occurring indolizidines are each obtained enantioselectively (> or = 99:1) in ca. 8.5% overall yield.

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。
• An unexpected high erythro-selection in the Grignard reaction with an N,O-acetal: a concise asymmetric synthesis of indolizidine alkaloid (−)-2-epi-lentiginosine
  作者：Jia-Jia Zhuang、Jian-Liang Ye、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.063

  日期：2012.2

  diastereoselective synthesis of (−)-(lS,2R,8aS)-2-epi-lentiginosine (2) is described. The synthesis featured an unexpected highly erythro-selective reaction of Grignard reagent 7 with the protected N,O-acetal 8. The stereochemical outcome of this reaction is contrary to the known results involving the reactions with O-benzyl protected aminofuranosides and aminoglycosides. Thus, this method constitutes an

  从可商购的内酯10开始，描述了（-）-（1 S，2 R，8a S）-2-表位-龙胆草碱（2）的简明且高度非对映选择性的合成。合成的特征是格氏试剂7与受保护的N，O-乙缩醛8发生意外的高度赤型选择性反应。该反应的立体化学结果与涉及与O-苄基保护的氨基呋喃糖苷和氨基糖苷反应的已知结果相反。因此，这种方法构成了苏黎世的延伸-非对映选择性C–C键形成方法。
• Total synthesis of (−)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block
  作者：Takayuki Muramatsu、Sho Yamashita、Yumiko Nakamura、Masahisa Suzuki、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.125

  日期：2007.12

  lactam as a new chiral building block for alkaloid synthesis. Lipase-catalyzed kinetic resolution of hydroxylactam 8, followed by isolation–racemization of the chiral acetoxylactam 9 provided the optically pure hydroxylactam 8 in 96.0% yield with >99% ee after five cycles of kinetic resolution–racemization process. Chemical transformation of (S)-hydroxylactam 8 furnished chiral (−)-2-epi-lentiginosine

  我们已经开发了一种实用的手性内酰胺合成方法，作为生物碱合成的新手性结构单元。羟基内酰胺的脂肪酶催化的动力学拆分8，随后手性acetoxylactam的隔离外消旋化9提供的光学纯的羟基内酰胺8动力学拆分外消旋化过程的五个周期后在96.0％的产率> 99％ee的。（化学转化小号）-hydroxylactam 8布置手性（ - ） - 2-外延-lentiginosine（1）在20％的产率在10步，没有对映体过量的损耗。
• Access to<i>trans</i>-3,4-Dihydroxy-2-alkylpyrrolidines and Piperidines by Use of Stereodefined Cyclic<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Diversity-Generating Element
  作者：Soyeong Kang、Dong-gil Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201404659

  日期：2014.12.1

  A highly efficient and stereoselective synthetic pathway towards trans‐3,4‐dihydroxy‐2‐alkylpyrrolidines and piperidines is described. The nature of the protecting groups on the hydroxyl moieties played a crucial role on the trans selectivity. By using this method, a concise total synthesis of (−)‐2‐epilentiginosine has been achieved.

  描述了一种高效的，立体选择性的合成反式-3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶的合成途径。羟基部分上保护基的性质对反式选择性起关键作用。通过使用这种方法，已经实现了（-）-2-癫痫性肌苷的简明全合成。
• Complementary use of iminium ion and N-acyl iminium ion cyclization initiators for asymmetric synthesis of both enantiomers of hydroxylated indolizidines
  作者：Marie Paule Heitz、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00272a025

  日期：1989.5