(2S,3S,4R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-nitro-3-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carbonitrile | 137520-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-nitro-3-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 137520-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: WUOOXMMRWVHWPQ-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 在 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2S,3S,4R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-nitro-3-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized 3-(3-Pyridyl)pyrrolidine and 3-(3-Pyridyl)pyrroles

  摘要：

  通过 3-氰甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（1）与 3-(3-吡啶基)-丙烯酸甲酯（2）或 3-(2-硝基乙烯基)吡啶（3）之间的 1,3-二极环加成反应，可以很容易地制备出高官能度的 3-(3-吡啶基)吡咯烷。对这些环加载产品的立体化学进行了研究，发现它们很容易转化为 3-(3-吡啶基)吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26568

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized 3-(3-Pyridyl)pyrrolidine and 3-(3-Pyridyl)pyrroles
  作者：Pierre Deprez、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-1991-26568

  日期：——

  Highly functionalized 3-(3-pyridyl)pyrrolidines can be readily prepared via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between 3-cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine (1) and methyl 3-(3-pyridyl)-acrylate (2) or 3-(2-nitroethenyl)pyridine (3). The stereochemistry of the cycloadducts has been studied and their conversion into 3-(3-pyridyl)pyrrole was readily achieved.

  通过 3-氰甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（1）与 3-(3-吡啶基)-丙烯酸甲酯（2）或 3-(2-硝基乙烯基)吡啶（3）之间的 1,3-二极环加成反应，可以很容易地制备出高官能度的 3-(3-吡啶基)吡咯烷。对这些环加载产品的立体化学进行了研究，发现它们很容易转化为 3-(3-吡啶基)吡咯。