N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(1H-13-Benzodiazol-2-YL)-2-chlorobenzamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00548213
• 分子量: 271.706
• InChiKey: PPEVCDLGANDEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-chlorobenzamide 以53%的产率得到benzimidazo[1,2-a]quinazoline-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑与邻位取代的苯甲酰氯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479928
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chlorbenzoyl)-dithiocarbaminsaeuremethylester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Augustin, M.; Richter, M.; Salas, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 55 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, and Molecular Docking of 2-Acylamino and 2-Thioacylamino Derivatives of 1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazoles as Anti-Tubulin Agents
  作者：Konstantin L. Obydennov、Tatiana A. Kalinina、Nadezhda A. Galieva、Tetyana V. Beryozkina、Yue Zhang、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03325

  日期：2021.10.13

  This work deals with the synthesis and evaluation of fungicidal activity of benzimidazole derivatives, which are structural analogues of commercial anti-tubulin fungicides. A number of N-acyl and N-thioacyl derivatives of 2-amino-1H-benzo[d]imidazole were prepared, and their fungicidal activity against 13 strains of phytopathogenic fungi was studied. The most active compounds against the majority of

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。
• Sluka, Jaroslav; Danek, Jaroslav; Bedrnik, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2703 - 2708
  作者：Sluka, Jaroslav、Danek, Jaroslav、Bedrnik, Petr、Budesinsky, Zdenek

  DOI：——

  日期：——
• Sridevi, G.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 965 - 972
  作者：Sridevi, G.、Rao, P. Jayaprasad、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——
• RASTOGI R.; SHARMA S.; IYER R. N., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 6, 489-491
  作者：RASTOGI R.、 SHARMA S.、 IYER R. N.

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTIN M.; RICHTER M.; SALAS S., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 1, 55-68
  作者：AUGUSTIN M.、 RICHTER M.、 SALAS S.

  DOI：——

  日期：——