(Z)-2-(oct-5-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 80634-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (Z)-2-(oct-5-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5Z-octen-1-yl dioxolane；2-[(Z)-oct-5-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 80634-88-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DEWFPXIZXWZLFG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(oct-5-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到顺-6-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  Iwamoto, Minoru; Kubota, Noboru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2383 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙环乙烯缩醛 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 18-冠醚-6 、 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-2-(oct-5-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Iwamoto, Minoru; Kubota, Noboru; Takagi, Yoshikazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2383 - 2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• NiH‐Catalyzed Remote Asymmetric Hydroalkylation of Alkenes with Racemic α‐Bromo Amides
  作者：Fang Zhou、Yao Zhang、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813222

  日期：2019.2.4

  Reported here is a terminal‐selective, remote asymmetric hydroalkylation of olefins with racemic α‐bromo amides. The reaction proceeds by NiH‐catalyzed alkene isomerization and subsequent alkylation reaction, and can enantioconvergently introduce an unsymmetrical secondary alkyl group from a racemic α‐bromo amide onto a terminal C(sp3)−H position along the hydrocarbon chain of the alkene. This mild process

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。
• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为— OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。
• IWAMOTO, MINORU;KUBOTA, NOBORU;TAKAGI, YOSHIKAZU;KOGAMI, KUNIO;HAYASHI, K+, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 9, 2383-2385
  作者：IWAMOTO, MINORU、KUBOTA, NOBORU、TAKAGI, YOSHIKAZU、KOGAMI, KUNIO、HAYASHI, K+

  DOI：——

  日期：——