1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-nitrobenzene | 7559-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: β-Brom-3,β-dinitro-styrol；1--2-nitro-2-brom-aethylen；β-bromo-3,β-dinitro-styrene；1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 7559-39-9
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₄
• 分子量: 273.043
• InChiKey: RLVWNAOVGMNFRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  368.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-nitrobenzene 在 potassium acetate 作用下， 生成 cis-1-(m-Nitro-phenyl)-2-nitro-3.3-dicarbomethoxy-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的 Cyclopenta[c]furo[3,2-b]furan-5,6-diones 合成：有角二恶三喹烷核心的组装

  摘要：

  在含有微量水的 MeCN 中，在Et 3 N 存在下，分子碘介导的 3-乙酰基-2 H -chromen -2-ones、β-溴代-β-硝基苯乙烯和吡啶合成角氧杂三嗪核心是发达。该反应通过 2-oxo-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide 与溴硝基苯乙烯的分子间迈克尔反应进行通过分子内迈克尔反应和消除步骤。典型产品的立体化学证据来自单晶 X 射线分析。该策略的重要特征是它形成了三个具有良好选择性的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02572

文献信息

• Cascade reactions initiated by radical addition of tetrahydrofuran to β-bromonitrostyrenes
  作者：Xin Ge、Kim Le Mai Hoang、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c4ra08357a

  日期：——

  Silver(i) catalyzed addition of THF radical to β-bromonitrostyrenes under mild basic condition in the presence of air has been developed.

  在温和碱性条件下，银(i)催化的四氢呋喃自由基加成到β-溴硝基苯乙烯中，并在空气存在下发展起来的。

• Reactions of bromonitroalkenes with tervalent phosphorus. Part I. Reaction in aprotic solvents
  作者：Celestine J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19730001428

  日期：——

  The reaction of a variety of 2-substituted 1-bromo-1-nitroethylenes with triphenylphosphine in benzene or ethyl acetate gave good yields of cyanomethyl(triphenyl)phosphonium salts, which on treatment with base afforded the corresponding ylides. An analogous cyanomethylphosphonate was obtained from a reaction with triethyl phosphite. Three alternative sites of initial attack by phosphine are considered

  各种2-取代的1-溴-1-硝基乙烯与三苯基膦在苯或乙酸乙酯中的反应产生了良好的氰基甲基（三苯基）phosph盐收率，用碱处理后得到相应的酰化物。从与亚磷酸三乙酯的反应获得类似的氰基甲基膦酸酯。为了解释脱氧反应，考虑了磷化氢初始攻击的三个替代位点。努力获得其中一种证据（最初攻击卤素）的努力仅获得了部分成功。
• CAN-mediated new, regioselective one-pot access to bicyclic cationic structures with 2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium core
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Nikita V. Das Gupta、Vladimir V. Kuznetsov、Ivan V. Fedyanin、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.033

  日期：2015.11

  [3+2]-cycloaddition of (2-bromo-2-nitrovinyl)arenes to N,N-cyclic azomethine imines, generated in situ by diaziridine ring opening in 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes or by metathesis of initially formed azomethine imine, followed by one-pot aromatization of the formed pyrazolidine ring.

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。
• Synthesis of pyrrolidin-2-ylidenes and pyrrol-2-ylidenes <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of H-bond-assisted azomethine ylides to nitrostyrenes
  作者：Issa Yavari、Ramin Mohsenzadeh、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei

  DOI：10.1039/d3ob00725a

  日期：——

  ylidene)acetonitriles, undergo a formal Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with β-bromo-β-nitrostyrenes to afford a diastereoselective synthesis of highly substituted pyrrolidin-2-ylidene derivatives. When β-nitrostyrenes were used as the alkene component, 2-(4,5-diaryl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were obtained. Efficient conversion of pyrrolidene-2-ylidenes to the corresponding

  氢键辅助的偶氮甲碱叶立德，由 2-(苄氨基)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-茚-2-亚基)乙腈生成，经过正式的 Huisgen 1,3-与 β-溴-β-硝基苯乙烯的偶极环加成反应非对映选择性合成高度取代的吡咯烷-2-亚基衍生物。当使用β-硝基苯乙烯作为烯烃组分时，2-(4,5-二芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)-1H-茚-1,3(2H ) -二酮获得。在过量 Et 3 N存在下，在回流 1-丙醇中，吡咯烷-2-亚基有效转化为相应的吡咯-2-亚基。此外，通过 X 射线测定了吡咯烷-2-亚基衍生物的结构晶体学。
• Metelkina,E.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 213 - 215
  作者：Metelkina,E.L. et al.

  DOI：——

  日期：——