[(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate | 934374-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate
• CAS: 934374-29-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: NZGOMRXPWPHEMT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate 、 1,3-丙二胺 、 [(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2445

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (R)-环氧苯乙烷 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate 、 [(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  动态双相抗衡离子交换在构型稳定的氮杂环丁烷离子中：有效合成和分离的Koga C 2对称四胺碱。

  摘要：

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。

  DOI：

  10.1021/op0602371

文献信息

• US8541593B2
  申请人：——

  公开号：US8541593B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Dynamic Biphasic Counterion Exchange in a Configurationally Stable Aziridinium Ion:  Efficient Synthesis and Isolation of a Koga C₂-Symmetric Tetraamine Base
  作者：Matthew J. Frizzle、Sebastien Caille、Teresa L. Marshall、Kenneth McRae、Kelly Nadeau、Gary Guo、Steven Wu、Michael J. Martinelli、George A. Moniz

  DOI：10.1021/op0602371

  日期：2007.3.1

  An efficient synthetic process for chiral tetraamine base (R,R)-5 is reported that leverages mechanistic understanding to enable control over key transformations. Specifically, a configurationally stable and observable aziridinium ion intermediate was found to undergo counterion exchange impacting the feasibility of the process. Mechanistic investigations revealed that both counterion exchange and

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。
• WO2009/2445
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——