3-(1,3-Diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzenesulfonic acid | 89073-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(1,3-Diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzenesulfonic acid
• 英文别名: 3-(1,3-Diethyl-2,3,6,9-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid；3-(1,3-diethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid
• CAS: 89073-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 364.382
• InChiKey: ZDMWNXDXWFLLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzenesulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1,3-Diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤作为腺苷拮抗剂的合成，一种实用的定量构效关系应用。

  摘要：

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00146a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid potassium salt 、 盐酸 生成 3-(1,3-Diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 8-phenylxanthines
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0092398A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  Substituted 8-phenylxanthines and their use as bronchodilators are described. Processes for their preparation and use as well as pharmaceutical compositions containing them are also described. The novel compounds have the following formula: wherein each of R and R1, which are the same or different, is e.g. a hydrogen atom or an alkyl radical having from to six carbon atoms; the dashed lines mean that the one or two optional substituents may only be in the three and/or four positions; X is e.g. a hydrogen atom; and Y e.g. is OH or an amino group, which amino group may be substituted in a specific way; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that the compound 8-(4-sulfophenyl)-theophylline is excluded.

  介绍了取代的 8-苯基黄嘌呤及其作为支气管扩张剂的用途。此外，还介绍了它们的制备和使用方法以及含有它们的药物组合物。这些新型化合物具有下式： 其中，R 和 R1（相同或不同）各为氢原子或具有至六个碳原子的烷基；虚线表示一个或两个任选取代基只能位于三个和/或四个位置；X 为氢原子；Y 为羟基或氨基，其中氨基可以特定方式取代；或其药学上可接受的盐；但不包括化合物 8-(4-磺酸苯基)-茶碱。
• US4452788A
  申请人：——

  公开号：US4452788A

  公开（公告）日：1984-06-05
• Synthesis of xanthines as adenosine antagonists, a practical quantitative structure-activity relationship application
  作者：Harriet W. Hamilton、Daniel F. Ortwine、Donald F. Worth、Edward W. Badger、James A. Bristol、Robert F. Bruns、Stephen J. Haleen、Robert P. Steffen

  DOI：10.1021/jm00146a016

  日期：1985.8

  A set of 56 8-phenylxanthines, previously tested for adenosine antagonism (adenosine A1 receptor affinity), was analyzed by quantitative structure-activity relationship (QSAR) techniques. The resulting QSAR revealed that (1) the most potent receptor binders had already been made in this series and thus suggested the termination of synthesis of compounds with additional phenyl substituents to increase

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，
• HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079
  作者：HAMILTON, H. W.、ORTWINE, D. F.、WORTH, D. F.、BADGER, E. BRISTOL, J. A.、BRU+

  DOI：——

  日期：——