5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine | 185220-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: (+/-)-1-(furo[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanol；(+/-)-1-furo[2,3-c]pyridin-5-yl-ethanol；5-(1-hydroxyethyl)furo[2,3-c]pyridine；1-(furo[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanol；1-furo[2,3-c]pyridin-5-ylethanol
• CAS: 185220-77-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IZFJZDCDTSRECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine 在 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(furo[2,3-c]pyridin-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution of (±)-1-furo[2,3-c]pyridin-5-yl-ethanol using extraction technique: formal total synthesis of PNU-142721, HIV-1 reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  A formal total synthesis of PNU-142721 was effectively carried out to prepare the chiral non-racemic synthon 1-furo[2,3-c]pyridin-5-yl-ethanol. It was easily obtained utilizing the optical resolution of the corresponding diastereomeric derivatives derived from 3beta-acetoxyetienic acid by using the extraction technique. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00612-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing pyridine derivatives

  摘要：

  一种由通式III表示的吡啶醇衍生物（其中A代表一个二价有机基团，可能含有一到三个氧原子、氮原子和/或硫原子，其中A可以与两个键合的碳原子一起形成一个5、6、7或8元环，该环可以与一个或多个额外的环形成一个紧凑环；R6代表氢原子，-CHR1R2，或烯基基团，芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代；R1和R2分别独立地代表氢原子或可以被取代的碳氢基团；R代表氢原子，烷基基团，烯基基团，芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代），通过以下方法制备：将由通式I-1表示的吡啶酯衍生物进行反应。

  公开号：

  US06342606B2
• 作为试剂：
  描述：

  Acetic acid (3S,10R,13S,17S)-17-chlorocarbonyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、 5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine 在 5-(1-hydroxyethyl) furo[2,3-c]pyridine 作用下， 以57的产率得到3β-acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid 1-(furo[2,3-c]pyridin-5-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2004, 60, 3311-3317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBINOL DERIVATIVES HAVING HETEROCYCLIC LINKER
  申请人：Koura Minoru

  公开号：US20100280013A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  [Object] It is to provide a novel LXRβ agonist useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A carbinol compound represented by the following general formula (I) or salt thereof, or their solvate: (wherein, each V and W independently show N or C—R 7 ; each X and Y independently show CH 2 , C═O, SO 2 , etc; Z shows CH or N; each R 1 , R 2 and R 7 independently show a hydrogen atom, C 1-8 alkyl group, etc.; R 3 shows C 1-8 alkyl group; R 4 shows an optionally substituted C 6-10 aryl group or an optionally substituted 5- to 11-membered heterocyclic group; R 5 and R 6 show a hydrogen atom, etc.; L shows a C 1-8 alkyl chain optionally substituted with an oxo group, etc.; and n shows any integer of 0 to 2.)

  它是提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如由糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病的预防和/或治疗剂。【解决手段】由以下一般式（I）表示的羟甲基化合物或其盐，或它们的溶剂化合物： （其中，每个V和W独立地表示N或C—R 7 ；每个X和Y独立地表示CH 2 ，C═O，SO 2 等；Z表示CH或N；每个R 1 ，R 2 和R 7 独立地表示氢原子，C 1-8 烷基基团等；R 3 表示C 1-8 烷基基团；R 4 表示可选择地取代的C 6-10 芳基基团或可选择地取代的5-至11-成员杂环基团；R 5 和R 6 表示氢原子等；L表示可选择地取代有氧基团等的C 1-8 烷基链；n表示0至2的任意整数。】
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06043248A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R.sub.4 is selected from the group consisitng of --H or --NR.sub.15 R.sub.16 where R.sub.15 is --H and R.sub.16 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, NH.sub.2 or R.sub.15 and R.sub.16 taken together with the --N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R.sub.6 is selected from the group consisting of --H, or halo (preferably --Cl); with the overall proviso that R.sub.4 and R.sub.6 are not both --H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase. ##STR1##

  本发明涉及式（I）的嘧啶-硫代烷基和烷氧基化合物以及式（IA）的嘧啶-硫代烷基和烷氧基化合物，即式（I）化合物中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15R.sub.16的群组，其中R.sub.15为--H，R.sub.16为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基，NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16一起与--N形成1-吡咯啉基，1-吗啉基或1-哌啶基；R.sub.6选自--H或卤素（优选为--Cl）的群组，总的限制是R.sub.4和R.sub.6不同时为--H。式（IA）的化合物在治疗艾滋病毒阳性的个体中是有用的，因为它们是病毒反转录酶的抑制剂。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES A BASE DE PYRIMIDINE-THIOALKYLE A SUBSTITUTION alpha ET D'ALKYLETHER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE VIRALE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996035678A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R4 is selected from the group consisitng of -H or-NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall proviso that R4 and R6 are not both -H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.(FR) L'invention concerne des composés à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (I) ainsi qu'à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (IA), c'est-à-dire les composés de la formule (I) où R4 est choisi dans le groupe consistant en -H ou NR15R16, où R15 représente -H et R16 H, un alkyle en C1-C6, -NH2 ou bien R15 et R16, pris conjointement avec le -N, forment 1-pyrrolidino, 1-morpholino ou 1-piperidino et où R6 est choisi dans le groupe consistant en -H ou halo (de préférence -CI), à la condition générale que R4 et R6 ne représentent pas tous les deux -H. Les composés de la formule IA, étant des inhibiteurs de la transcriptase inverse virale, s'avèrent efficaces dans le traitement de personnes séropositives au VIH.

  本发明涉及式（I）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物以及式（IA）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即式（I）的化合物，其中R4选择自-H或-NR15R16的群组，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，NH2或R15和R16共同与-N形成1-吡咯啉基，1-吗啉基或1-哌啶基；而R6选择自-H或卤（优选为-Cl）的群组，总的条件是R4和R6不同时为-H。式（IA）的化合物在治疗HIV阳性个体中是病毒反转录酶抑制剂。
• Process for producing optically active pyridineethanol derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20040043460A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a method of producing an optically active pyridineethanol derivative. More particularly, it relates to a method of producing an optically active polycyclic pyridineethanol derivative by causing an enzyme or enzyme source to act on polycyclic acetylpyridine derivatives. The present invention also relates to a novel enzyme which can be used in the production method mentioned above, a DNA coding for said enzyme, a recombinant vector having said DNA, and a transformant having said recombinant vector. The invention further relates to a method of producing an optically active polycyclic pyridineethanol derivative by causing the above novel enzyme or the above transformant to act on optically inactive polycyclic pyridineethanol derivatives.

  本发明涉及一种制备光学活性吡啶乙醇衍生物的方法。更具体地说，它涉及通过使酶或酶源作用于多环乙酰吡啶衍生物来制备光学活性多环吡啶乙醇衍生物的方法。本发明还涉及一种新的酶，可用于上述制备方法，以及编码该酶的DNA，具有该DNA的重组载体和具有该重组载体的转化体。本发明还涉及一种通过使上述新酶或上述转化体作用于光学不活性多环吡啶乙醇衍生物来制备光学活性多环吡啶乙醇衍生物的方法。
• Intermediates for producing pyridine derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06111111A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  A pyridine alcohol derivative represented by General Formula III ##STR1## (where A represents a divalent organic group which may contain one to three oxygen atoms, nitrogen atoms and/or sulfur atoms, wherein A may form a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring together with two bonded carbon atoms, where said ring may form a condensed ring with one or more additional rings; R.sup.5 represents a hydrogen atom, --CHR.sup.1 R.sup.2, or an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group which may be substituted; R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; and R.sup.6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or an aralkyl group which may be substituted), is produced by: reacting a pyridine ester derivative represented by General Formula I-1 ##STR2## (where Z.sup.1 represents --COX; X represents an alkoxyl group, an alkenyloxy group, an aryloxy group or an aralkyloxy group which may be substituted; and A is the same as above) with a reducing agent, an alkylating agent, an alkenylating agent, an arylating agent or an aralkylating agent to obtain a pyridine carbonyl derivative represented by General Formula II ##STR3## (where A and R.sup.5 are the same as above); and reacting the resulting pyridine carbonyl derivative with a reducing agent, an alkylating agent, an alkenylating agent, an arylating agent or an aralkylating agent to obtain the pyridine alcohol derivative of the General Formula III.

  通式 III 所表示的吡啶醇衍生物为 ##STR1## (其中 A 代表一个二价有机基团，该基团可能包含一到三个氧原子、氮原子和/或硫原子，在其中 A 可以与两个连接的碳原子一起形成一个5、6、7或8元环，其中该环可以与一个或多个附加的环形成一个紧密的环；R.sup.5 代表氢原子、-CHR.sup.1 R.sup.2、烯丙基基团、芳基基团或取代基的芳基基团；R.sup.1 和 R.sup.2 各自独立地代表氢原子或取代基的碳氢基团；R.sup.6 代表氢原子、烷基、烯丙基、芳基或取代基的芳基基团或芳烷基团)，其制备方法为：将通式 I-1 所表示的吡啶酯衍生物与还原剂、烷基化剂、烯丙基化剂、芳基化剂或芳烷基化剂反应，以获得通式 II 所表示的吡啶羰基衍生物 ##STR3## (其中 A 和 R.sup.5 与上述相同)；然后将所得的吡啶羰基衍生物与还原剂、烷基化剂、烯丙基化剂、芳基化剂或芳烷基化剂反应，以获得通式 III 所表示的吡啶醇衍生物。