2-Benzyl-2-methyl-3-oxo-butyric acid allyl ester | 100032-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-methyl-3-oxo-butyric acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-benzyl-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 100032-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AFMXHNTVYDNSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-methyl-3-oxo-butyric acid allyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 萘酚 、 1,2-diaminocyclohexane-N,N'-bis(2'-diphenylphosphonium-1-naphthoyl) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以57%的产率得到3-Benzyl-3-methyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化烯丙基α-乙酰氨基-β-酮羧酸酯的不对称卡洛尔重排。

  摘要：

  烯丙基α-乙酰氨基-β-酮羧酸酯的不对称脱羧重排（Carroll重排）由经手性膦配体修饰的钯配合物催化，得到旋光性γ，δ-不饱和α-氨基酮，ee高达90％。

  DOI：

  10.1039/b505105c

文献信息

• Enantioselective, catalytic allylation of ketones and olefins
  申请人：Behenna C. Douglas

  公开号：US20060084820A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Compounds containing a substituted or unsubstituted allyl group directly bound to a chiral carbon atom are prepared enantioselectively. Starting reactants are either chiral or achiral, and may or may not contain an attached allyloxycarbonyl group as a substituent. Chiral ligands are employed, along with transition metal catalysts. The methods of the invention are effective in providing enantioconvergent allylation of chiral molecules.

  含有取代或未取代烯丙基团直接连接到手性碳原子的化合物通过对映选择性地制备。起始反应物可以是手性或无手性的，可能包含作为取代基的连接烯丙氧羰基团。使用手性配体以及过渡金属催化剂。本发明的方法在提供手性分子的对映选择性烯丙基化方面非常有效。
• Regiospecifically controlled formation of tetrasubstituted tributyltin ketone enolates catalyzed by a palladium complex
  作者：F. Guibéz、Yang Ting Xian、A.M. Zigna、G. Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89190-x

  日期：1985.1

  esters yields the corresponding tributyltin β-keto carboxylates which loose carbon dioxide at very moderate temperature, thus leading to the regiospecific formation of tributyltin tetrasubstituted enolates.

  钯催化的α-二取代的烯丙基β-酮酸酯的氢化锡烷水解反应生成相应的三丁基锡β-酮羧酸酯，其在非常适中的温度下散发二氧化碳，从而导致三丁基锡四取代的烯酸酯的区域特异性形成。
• GUIBE, F.;XIAN, YANG, TING;ZIGNA, A. M.;BALAVOINE, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 30, 3559-3562
  作者：GUIBE, F.、XIAN, YANG, TING、ZIGNA, A. M.、BALAVOINE, G.

  DOI：——

  日期：——
• GUIBE F.; ZHANG H. X.; BALAVOINE G., NOUV. J. CHIM., 10,(1986) N 12, 697-699
  作者：GUIBE F.、 ZHANG H. X.、 BALAVOINE G.

  DOI：——

  日期：——
• US7235698B2
  申请人：——

  公开号：US7235698B2

  公开（公告）日：2007-06-26