4-chloro-3-methoxy-6-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-methylpyridine 1-oxide | 1355019-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-methoxy-6-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-Chloro-3-methoxy-6-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium；4-chloro-3-methoxy-6-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1355019-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: RYUKYFJJPAMUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶 N-氧化物 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-chloro-3-methoxy-6-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-methylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylation of Azine N-Oxides

  摘要：

  Azine N-oxides undergo highly regioselective metalation with TMPZnCl center dot LiCl under mild conditions. A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of the resulting organozinc species with heteroaromatic bromides provides heterobiaryls specifically oxidized at one nitrogen position in up to 95% yield.

  DOI：

  10.1021/ol203388j