4-chloro-α-hydroxyphenylacetyl hydrazine | 13312-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-α-hydroxyphenylacetyl hydrazine
• 英文别名: 4-Chlormandelsaeurehydrazid；2-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxyacetohydrazide
• CAS: 13312-93-1
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: KAFNSTFNTQWPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  456.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-α-hydroxyphenylacetyl hydrazine 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代扁桃酸衍生物的设计、合成、体外抗真菌活性及机理研究

  摘要：

  植物病原真菌引起的植物病害严重威胁着作物生产过程，给全球农业造成巨大的经济损失。为了获得具有新作用机制的高抗真菌活性化合物，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 4-取代扁桃酸衍生物。体外生物测定结果表明，一些化合物对测试的真菌表现出优异的活性。其中，E13对赤霉菌（G. saubinetii）、E6对黄萎病菌（V. dahlia）和E18对核盘菌（S. sclerotiorum）的EC50值分别为20.4、12.7和8.0 mg/L，这大大优于商品化杀菌剂mandipropamid。G.的形态学研究 saubinetii 的荧光显微镜（FM）和扫描电子显微镜（SEM）表明，随着浓度的增加，E13 破坏了菌丝表面并破坏了细胞膜的完整性，从而抑制了真菌的繁殖。进一步的细胞质含量渗漏测定结果表明，E13处理后菌丝体中的核酸和蛋白质浓度急剧增加，这也表明标题化合物E13可以破坏细胞膜

  DOI：

  10.3390/ijms24108898
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-chloro-α-hydroxyphenylacetyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代扁桃酸衍生物的设计、合成、体外抗真菌活性及机理研究

  摘要：

  植物病原真菌引起的植物病害严重威胁着作物生产过程，给全球农业造成巨大的经济损失。为了获得具有新作用机制的高抗真菌活性化合物，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 4-取代扁桃酸衍生物。体外生物测定结果表明，一些化合物对测试的真菌表现出优异的活性。其中，E13对赤霉菌（G. saubinetii）、E6对黄萎病菌（V. dahlia）和E18对核盘菌（S. sclerotiorum）的EC50值分别为20.4、12.7和8.0 mg/L，这大大优于商品化杀菌剂mandipropamid。G.的形态学研究 saubinetii 的荧光显微镜（FM）和扫描电子显微镜（SEM）表明，随着浓度的增加，E13 破坏了菌丝表面并破坏了细胞膜的完整性，从而抑制了真菌的繁殖。进一步的细胞质含量渗漏测定结果表明，E13处理后菌丝体中的核酸和蛋白质浓度急剧增加，这也表明标题化合物E13可以破坏细胞膜

  DOI：

  10.3390/ijms24108898

文献信息

• 一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108997253B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED HYDROXYACETAMIDE DERIVATIVES AS FONGICIDES<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYACETAMIDE A SUBSTITUTION HETEROCYCLYLE FONGICIDES
  申请人：AGREVO UK LIMITED

  公开号：WO1996017840A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Q is optionally substituted heterocyclyl; Z is optionally substituted hydroxy or mercapto; E is (i) CO--N(R2), (ii) CS--N(R2) or (iii) C(SR2) = N; W is O, N(R3), optionally substituted methylene or ethylene; R1, R2 and R3 are phenyl or alkyl, each of which is optionally substituted, or hydrogen; Y is phenyl, heteroaryl or alkyl, each of which is optionally substituted, or hydrogen; and when W is O or N(R3), and/or E is (ii) or (iii), Y is also optionally substituted phenyl, have fungicidal activity.(FR) L'invention porte sur des composés à activité fongicide de formule (I), dans laquelle: Q représente hétérocyclyle facultativement substitué; Z représente hydroxy ou mercapto facultativement substitués; E représente (i) CO--N(R2), (ii) CS-- N(R2) ou (iii) C(SR2) = N; W représente O, N(R3) ou méthylène ou éthylène facultativement substitués; R1, R2 et R3 représentent phényle ou alkyle, tous trois facultativement substitués, ou hydrogène; Y représente phényle, hétéroaryle ou alkyle, tous trois facultativement substitués ou hydrogène; et lorsque W représente O ou N(R3), et/ou E représente (ii) ou (iii), Y représente également phényle facultativement substitué.
• Design, Synthesis, In Vitro Antifungal Activity and Mechanism Study of the Novel 4-Substituted Mandelic Acid Derivatives
  作者：Biao Chen、Dandan Song、Huabin Shi、Kuai Chen、Zhibing Wu、Huifang Chai

  DOI：10.3390/ijms24108898

  日期：——

  to global agriculture. To obtain high-antifungal-activity compounds with novel action mechanisms, a series of 4-substituted mandelic acid derivatives containing a 1,3,4-oxadiazole moiety were designed and synthesized. In vitro bioassay results revealed that some compounds exhibited excellent activity against the tested fungi. Among them, the EC50 values of E13 against Gibberella saubinetii (G. saubinetii)

  植物病原真菌引起的植物病害严重威胁着作物生产过程，给全球农业造成巨大的经济损失。为了获得具有新作用机制的高抗真菌活性化合物，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 4-取代扁桃酸衍生物。体外生物测定结果表明，一些化合物对测试的真菌表现出优异的活性。其中，E13对赤霉菌（G. saubinetii）、E6对黄萎病菌（V. dahlia）和E18对核盘菌（S. sclerotiorum）的EC50值分别为20.4、12.7和8.0 mg/L，这大大优于商品化杀菌剂mandipropamid。G.的形态学研究 saubinetii 的荧光显微镜（FM）和扫描电子显微镜（SEM）表明，随着浓度的增加，E13 破坏了菌丝表面并破坏了细胞膜的完整性，从而抑制了真菌的繁殖。进一步的细胞质含量渗漏测定结果表明，E13处理后菌丝体中的核酸和蛋白质浓度急剧增加，这也表明标题化合物E13可以破坏细胞膜