N-[3-{3-fluoro-4-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide | 179620-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[3-{3-fluoro-4-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: N-{3-[3-fluoro-4-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl}acetamide；N-{3-[3-fluoro-4-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-yl-methyl}-acetamide；(S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(3-oxopyrrolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(3-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 179620-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 335.335
• InChiKey: IIBIPDSLMZYNEV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-{3-fluoro-4-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-(3-fluoro-4-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并芳基取代的恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷酮 、 对甲苯磺酸一水合物 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-[3-{3-fluoro-4-(3-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenyloxazolidinone antimicrobials

  摘要：

  本发明涉及具有吡咯啉基或氮杂环丁基结构的抗菌苯氧唑啉酮化合物。

  公开号：

  US05883093A1

文献信息

• Methylidene oxazolidinone compound and preparation method thereof
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20040087633A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A methylidene oxazolidinone compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a preparation method thereof, showing superior antimicrobial activities against gram-positive germs including resistant strains such as methicillic-resistant staphylococcus aureus and vancomycin-resistant enterococcus: 1

  由化学式（1）表示的甲基亚胺噁唑啉酮化合物或其药用可接受的盐，以及其制备方法，对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌在内的革兰氏阳性细菌表现出卓越的抗菌活性。
• [EN] ANTIBACTERIAL HETEROBICYCLIC SUBSTITUTED PHENYL OXAZOLIDINONES<br/>[FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUTEES HETEROBICYCLIQUES ANTIBACTERIENNES
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001042242A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone compounds of formula (I): wherein Y is a radical of formulae (II) or (III) in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的二环杂环取代苯并噁唑啉化合物：其中Y是公式（II）或（III）的基团，其中取代基在描述中具有所示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Facile synthesis of stable isotope-labeled antibacterial agent RWJ-416457 and its metabolite
  作者：Ronghui Lin、Larry E. Weaner

  DOI：10.1002/jlcr.2936

  日期：2012.6.30

  antibacterial agent RWJ-416457, (N-3-[3-fluoro-4-(2-methyl-2,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-5-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide), and its major metabolite, N-3-[4-(2,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-5-yl)-3-fluoro-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide, is described. The stable isotope-labeled [13CD3]RWJ-416457 was prepared readily by acetylation of the precursor amine, 5

  多重稳定同位素标记抗菌剂 RWJ-416457 的合成, (N-3-[3-fluoro-4-(2-methyl-2,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-5) -yl)-苯基]-2-氧代-恶唑烷-5-基甲基}-乙酰胺）及其主要代谢物 N-3-[4-(2,6-二氢-4H-吡咯并[3,4-c]描述了]吡唑-5-基)-3-氟-苯基]-2-氧代-恶唑烷-5-基甲基}-乙酰胺。稳定同位素标记的 [13CD3]RWJ-416457 可通过前体胺、5-氨基甲基-3-[3-氟-4-(2-甲基-2,6-二氢-4H-吡咯并[3] ,4-c]pyrazol-5-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one 与 CD313COCl 在吡啶中。稳定同位素标记的代谢物的合成涉及多个同位素标记的吡唑环的构建。N,N-二甲基(甲酰基-13C,D)酰胺二甲缩醛首先通过用硫酸二甲酯处理N
• Synthesis and in vitro activity of new methylenepiperidinyl and methylenepyrrolidinyl oxazolidinone antibacterial agents
  作者：Hye Yeon Kim、Jae Seok Lee、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Moon Ho Chang、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00249-x

  日期：2003.7

  We have prepared and evaluated the antibacterial activities of a series of substituted methylenepiperidinyl and methyl-enepyrrolidinyl oxazolidinones against several gram-positive strains including the resistant strains of Staphyloccus and Enterococcus, such as MRSA, CRSA, MSSA and VRE. Some of them showed comparable or superior in vitro activities (MIC) to vancomycin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PHENYLOXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0788498A1

  公开（公告）日：1997-08-13