(1S)-N-benzyl-2-exo,3-endo-2,3-bis(benzoyloxy)-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane | 540776-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S)-N-benzyl-2-exo,3-endo-2,3-bis(benzoyloxy)-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5S)-2-benzoyloxy-6-benzyl-4-(hydroxymethyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl] benzoate
• CAS: 540776-26-9
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: ZQJQZWHCUHWOMD-WSMXXFGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-benzyl-2-exo,3-endo-2,3-bis(benzoyloxy)-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S)-4-(羟基甲基)-6-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 镍 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 (1S)-N-benzyl-2-exo,3-endo-2,3-bis(benzoyloxy)-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j

文献信息

• Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars
  作者：Oscar Lopez Lopez、José G. Fernández-Bolaños、Vinni H. Lillelund、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b210038j

  日期：2003.1.30

  In order to investigate the hypothesis that the glycosidase inhibitor isofagomine was bound to α-or β-glucosidase in a 1,4B conformation, a number of bicyclic aziridines that adopt the 1,4B or B1,4 conformations were synthesised and investigated. (1R)-2-endo,3-exo-2,3-Dihydroxy-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane (5) and its N-methyl and N-benzyl analogues and (1S)-2-exo-3-endo-2,3-dihydroxy-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane (6) were synthesised. The aziridines 5 and 6 were found to be weak or not inhibitors of α-glucosidase, β-glucosidase and α-fucosidase.

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。