(S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide | 63699-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-()-Methyl 1-naphthyl sulfoxide；(S)-methyl-1-naphthylsulfoxide；1-[(S)-methylsulfinyl]naphthalene
• CAS: 63699-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: NGENVFQTINDJEL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide 在 tetrabutylammonium borohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(2S,S_S)-3-chloro-3,3-difluoro-N-(p-methoxyphenyl)-2-aminopropyl-1-(1-naphtyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基萘 在 过氧乙酸 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 65.0h， 以3.8 g的产率得到(S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective addition of (S)-lithiomethyl 1-naphthyl sulfoxide to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98069-9

文献信息

• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Towards a Correlation of Absolute Configuration and Chiroptical Properties of Alkyl Aryl Sulfoxides: A Coupled-Oscillator Foundation of the Empirical Mislow Rule?
  作者：Carlo Rosini、Maria Irene Donnoli、Stefano Superchi

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<72::aid-chem72>3.0.co;2-1

  日期：2001.1.5

  exciton coupling between the allowed sigma --> sigma* transition of the isolated S=O chromophore at 200 nm and the 1B transition of the naphthalene chromophore. In fact, the Harada-Nakanishi rule predicts a negative CD couplet for an S-configured sulfoxide in the conformation found by UV analysis, as found experimentally. The CD spectrum of 13 is quantitatively reproduced by DeVoe coupled-oscillator calculations

  分析了一系列已知S构型的烷基芳基亚砜1-16的吸收和圆二色性（CD）数据。硝基在苯基亚砜的对位上所产生的强烈的红移效应表明，硫原子起着朝向苯环的电子供体的作用。这种行为需要2p（C）-3sp3（S）的显着重叠，因此，苯基（和对位取代的苯基）亚砜1-12以及2-萘基亚砜15和16必须采取允许的构象这样的轨道重叠。1-萘基取代的化合物13和14中的氢原子的空间效应不允许这种构象，并且在这些化合物中，上述2p（C）和3sp3（S）轨道几乎位于正交平面内。吸收光谱清楚地表明了这种构象差异：化合物1-12、15和16在大约250 nm处显示出最低的能量sigma-> sigma *过渡亚砜生色团，表明存在共轭S = O生色团。相反，在13和14中的相应吸收发生在约200 nm处，表明存在孤立的S = O发色团。13和14的CD光谱在250和200 nm之间显示出负的，类似couple联的特征。可以用激子耦合来解释此光谱特征，在200
• Stereoselective Oxidation of Alkyl Azaheterocyclic Sulfides
  作者：Robert W. Baker,、George K. Thomas,、Simon O. Rea、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97061

  日期：——

  The asymmetric oxidation of prochiral sulfides in the presence of (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′ ,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (1) has been investigated. The best results were obtained with 1-t-butylthioisoquinoline (4) as substrate and reasons for this observation are advanced. Circular dichroism spectroscopy allowed the absolute configurations of a number of alkyl azaheterocyclic sulfoxides to be proposed.

  亲手性硫化物在 (4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′ ,α′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（1）进行了研究。 进行了研究。以 1-t-丁基硫代异喹啉（4）为底物获得了最佳结果。 (4)作为底物，并提出了这一观察结果的原因。圆 二色性光谱法可以确定一些烷基杂杂环化合物的绝对构型。 烷基杂环硫醚的绝对构型。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides Mediated by a Chiral Titanium Complex
  作者：Jean-Michel Brunel、Patrick Diter、Michael Duetsch、Henri B. Kagan

  DOI：10.1021/jo00129a060

  日期：1995.12
• Catalytic enantioselective oxidation of sulfides and disulfides by a chiral complex of bis-hydroxamic acid and molybdenum
  作者：Arindrajit Basak、Allan U. Barlan、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.031

  日期：2006.2

  A chiral bis-hydroxamic acid (BHA)-molybdenum complex was used for the catalytic asymmetric oxidation of sulfides and disulfides utilizing one equivalent of alkyl peroxide with yields up to 83% and ee up to 86%. An extension of our methodology combines the asymmetric oxidation with kinetic resolution providing excellent enantioselectivity (ee 92-99%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.