(4R,5R)-trans-4,5-bis(((3-methylphenyl)phosphino)-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 57221-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-trans-4,5-bis(((3-methylphenyl)phosphino)-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R,R)-m-Me-DIOP；(4R,5R)-trans-4,5-bis([(3-methylphenyl)phosphino]-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；[(4R,5R)-5-[bis(3-methylphenyl)phosphanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-bis(3-methylphenyl)phosphane
• CAS: 57221-95-1
• 化学式: C₃₅H₄₀O₂P₂
• 分子量: 554.649
• InChiKey: ZHWUTFRIRRDCBA-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (4R,5R)-trans-4,5-bis(((3-methylphenyl)phosphino)-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Novel copper complexes of chiral diphosphines: preparation, structure, and use to form rhodium complex catalysts for chiral hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a016

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Radical Addition of CX₄ Reagents to Olefins
  作者：Bo Chen、Cheng Fang、Peng Liu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201704074

  日期：2017.7.17

  We describe the synthetically useful enantioselective addition of Br−CX3 (X=Cl or Br) to terminal olefins to introduce a trihalomethyl group and generate optically active secondary bromides. Computational and experimental evidence supports an asymmetric atom‐transfer radical addition (ATRA) mechanism in which the stereodetermining step involves outer‐sphere bromine abstraction from a [(bisphosphine)RhIIBrCl]

  我们描述了Br-CX 3（X = Cl或Br）的合成有用的对映选择性加成到末端烯烃中以引入三卤甲基并生成光学活性的仲溴化物。计算和实验证据支持不对称原子转移自由基加成（ATRA）机理，其中立体确定步骤涉及通过苄基自由基中间体从[（bisphosphine）Rh II BrCl]络合物中提取外层溴。这种机理在不对称催化中显得空前。
• US4120870A
  申请人：——

  公开号：US4120870A

  公开（公告）日：1978-10-17
• US4187241A
  申请人：——

  公开号：US4187241A

  公开（公告）日：1980-02-05
• Novel copper complexes of chiral diphosphines: preparation, structure, and use to form rhodium complex catalysts for chiral hydrogenations
  作者：John M. Townsend、John F. Blount、Ruen Chu Sun、Sonja Zawoiski、Donald Valentine

  DOI：10.1021/jo01303a016

  日期：1980.7