2-tert-butyl-6-([bispyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl)-4-fluorophenol | 618109-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-([bispyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl)-4-fluorophenol
• 英文别名: (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-fluorobenzyl)bis(2-pyridylmethyl)amine；2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-6-tert-butyl-4-fluorophenol；2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-6-tert-butyl-4-fluorophenol
• CAS: 618109-17-4
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O
• 分子量: 379.477
• InChiKey: ZGKRNHQHPSRYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 乙腈 、 2-tert-butyl-6-([bispyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl)-4-fluorophenol 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Cu(2-tert-butyl-6-([bispyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl)-4-fluorophenol)(acetonitrile)(ClO4)](ClO4)
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶模型：来自19F NMR光谱的见解。

  摘要：

  已经合成了具有N（3）O供体组（一种酚，一种叔胺和两种吡啶或一种吡啶和一种喹啉）的（19）F标记的三脚架配体。氟被引入酚O供体（HL（F）和HL（CF3））或喹啉N供体（HLq（OMe）和HLq（NO2））。铜（ii）-苯酚络合物（2H）（2 +），（1H）（2 +），（3H）（2+）和（4H）（2+）以及相应的铜（ii）-酚盐复杂的特点。X射线衍射显示，（4）（+）的酚盐部分质子化后，氧-铜键距增加超过0.4A。质子化伴随着喹啉基团的轴向至赤道异构化。DFT计算表明，Cu-O（苯酚）键的拉伸 π-堆积相互作用和吡啶的旋转是该异构化过程中的关键步骤。质子化以及由此导致的氧-铜键距的变化导致减少（（1H）（2 +），（2H）（2+））或增加（（3H）（2+）和（4H）（2 +））可以通过（19）F NMR监测的铜氟距离。在前一种情况下，观察到（19）F NMR信号变宽，而在后一种情况下观察到

  DOI：

  10.1039/b813036a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲基吡啶胺 、 2-叔丁基-4-氟-苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-tert-butyl-6-([bispyridin-2-ylmethyl-amino]-methyl)-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶模型：调整CuII-苯氧基自由基的性质。

  摘要：

  合成了具有N（3）O配位球的四个三脚架配体：（2-羟基-3-叔丁基-5-硝基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LNO（2）H），（2-羟基- 3-叔丁基-5-氟苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LFH），（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LtBuH）和（2-羟基-3-叔丁基-5-甲氧基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LOMeH）。制备了它们的方锥体铜（II）配合物，其中苯酚亚基占据轴向位置，并通过X射线晶体学，UV / Vis和EPR光谱进行了表征。LtBuH和LOMeH的铜（II）配合物的酚盐部分被电化学氧化为苯氧基。这些络合物具有EPR活性（S = 1），高度稳定（[Cu（II）（LOMe（。））（CH（3）CN）]（2+）的k（衰变）= 0.008 min（-1） ）并化学计量氧化苄醇。还研究了另外两个提供N（2）O（2）配位球的三脚架配体：（2-吡啶基甲基）（2-羟基

  DOI：

  10.1002/chem.200304880

文献信息

• Galactose oxidase models: insights from 19F NMR spectroscopy
  作者：Fabien Michel、Sylvain Hamman、Christian Philouze、Carlos Perez Del Valle、Eric Saint-Aman、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/b813036a

  日期：——

  quinoline N-donor (HLq(OMe) and HLq(NO2)). The copper(ii)-phenol complexes (2H)(2+), (1H)(2+), (3H)(2+) and (4H)(2+) as well as the corresponding copper(ii)-phenolate complexes have been characterized. X-Ray diffraction reveals an increase in the oxygen-copper bond distance of more than 0.4 A upon protonation of the phenolate moiety of (4)(+). Protonation is accompanied by an axial to equatorial isomerization

  已经合成了具有N（3）O供体组（一种酚，一种叔胺和两种吡啶或一种吡啶和一种喹啉）的（19）F标记的三脚架配体。氟被引入酚O供体（HL（F）和HL（CF3））或喹啉N供体（HLq（OMe）和HLq（NO2））。铜（ii）-苯酚络合物（2H）（2 +），（1H）（2 +），（3H）（2+）和（4H）（2+）以及相应的铜（ii）-酚盐复杂的特点。X射线衍射显示，（4）（+）的酚盐部分质子化后，氧-铜键距增加超过0.4A。质子化伴随着喹啉基团的轴向至赤道异构化。DFT计算表明，Cu-O（苯酚）键的拉伸 π-堆积相互作用和吡啶的旋转是该异构化过程中的关键步骤。质子化以及由此导致的氧-铜键距的变化导致减少（（1H）（2 +），（2H）（2+））或增加（（3H）（2+）和（4H）（2 +））可以通过（19）F NMR监测的铜氟距离。在前一种情况下，观察到（19）F NMR信号变宽，而在后一种情况下观察到
• Galactose Oxidase Models: Tuning the Properties of CuII–Phenoxyl Radicals
  作者：Aurélie Philibert、Fabrice Thomas、Christian Philouze、Sylvain Hamman、Eric Saint-Aman、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1002/chem.200304880

  日期：2003.8.18

  prepared and characterized by X-ray crystallography and UV/Vis and EPR spectroscopy. The phenolate moieties of the copper(II) complexes of LtBuH and LOMeH were electrochemically oxidized to phenoxyl radicals. These complexes are EPR-active (S=1), highly stable (k(decay)=0.008 min(-1) for [Cu(II)(LOMe(.))(CH(3)CN)](2+)) and stoichiometrically oxidise benzyl alcohol. Two additional tripodal ligands providing

  合成了具有N（3）O配位球的四个三脚架配体：（2-羟基-3-叔丁基-5-硝基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LNO（2）H），（2-羟基- 3-叔丁基-5-氟苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LFH），（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LtBuH）和（2-羟基-3-叔丁基-5-甲氧基苄基）双（2-吡啶基甲基）胺（LOMeH）。制备了它们的方锥体铜（II）配合物，其中苯酚亚基占据轴向位置，并通过X射线晶体学，UV / Vis和EPR光谱进行了表征。LtBuH和LOMeH的铜（II）配合物的酚盐部分被电化学氧化为苯氧基。这些络合物具有EPR活性（S = 1），高度稳定（[Cu（II）（LOMe（。））（CH（3）CN）]（2+）的k（衰变）= 0.008 min（-1） ）并化学计量氧化苄醇。还研究了另外两个提供N（2）O（2）配位球的三脚架配体：（2-吡啶基甲基）（2-羟基