9-(o-carboxyphenyl)-2,7-dichloro-4,5-bis[bis(2-pyridylmethyl)-aminomethyl]-6-hydroxy-3-xanthanone | 914203-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(o-carboxyphenyl)-2,7-dichloro-4,5-bis[bis(2-pyridylmethyl)-aminomethyl]-6-hydroxy-3-xanthanone
• 英文别名: 9-(o-carboxyphenyl)-2,7-dichloro-4,5-bis[bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-6-hydroxy-3-xanthanone；Zinpyr-1；ZP1；Zinpyr1;Zinpyr 1；2-[4,5-bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-2,7-dichloro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• CAS: 914203-46-6
• 化学式: C₄₆H₃₆Cl₂N₆O₅
• 分子量: 823.735
• InChiKey: NKEYRLVORYSIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-(o-carboxyphenyl)-2,7-dichloro-4,5-bis[bis(2-pyridylmethyl)-aminomethyl]-6-hydroxy-3-xanthanone 以90%的产率得到DA-ZP1
  参考文献：
  名称：

  Reaction-Based Fluorescent Probes for Detecting Zinc

  摘要：

  本文披露了在体外和体内检测Zn2+等物质时有用的化合物和方法。这些化合物包括氨基酸和肽，它们与一种结合Zn2+等物质的基团功能化。重要的是，这些化合物在缺乏锌的情况下不会表现出明显的荧光。

  公开号：

  US20160030598A1
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-2',7'-dichloro-3',6'-bis((4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 9-(o-carboxyphenyl)-2,7-dichloro-4,5-bis[bis(2-pyridylmethyl)-aminomethyl]-6-hydroxy-3-xanthanone
  参考文献：
  名称：

  用于检测移动锌的光活化传感器

  摘要：

  用于移动锌的荧光传感器对于研究复杂的生物系统很有价值。由于这些传感器通常快速而紧密地结合锌，因此在将探针应用于样品后几乎没有对探针活性的时间控制。在成像实验期间控制体内锌传感器活性的能力将大大提高测量的时间分辨率。在这里，我们描述了可以用紫外光短脉冲触发的可光活化锌传感器。这些探针是通过用保护基团对锌传感器进行功能化来制备的，这些保护基团使探针对金属离子不敏感。保护基团的光诱导去除恢复了结合位点，允许在活细胞和组织中观察到的荧光锌响应变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12766
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N,N,N',N'-tetrakispyridin-2-ylmethylethane-1,2-diamine 在 水 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 、 9-(o-carboxyphenyl)-2,7-dichloro-4,5-bis[bis(2-pyridylmethyl)-aminomethyl]-6-hydroxy-3-xanthanone 作用下， 反应 0.07h， 生成 、 二甲基吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  TPEN激发的第二代Zn2 +光笼：表征和对ZinCleav螯合剂的无笼子量子产率的了解。

  摘要：

  光笼已被用来阐明各种小分子和Ca 2+的生物学功能; 但是，几乎没有其他金属离子可用的光笼。ZinCleav-2（1-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）-N，N，N'，N'-四吡啶--2-基甲基乙烷-1,2-二胺）是第二代光笼Zn 2+在光诱导的螯合配体分叉后释放出金属离子。ZinCleav-2的结构受到TPEN（N，N，N'，N'-四（2-吡啶基甲基）乙二胺），由于其高结合亲和力，通常用于螯合细胞中的金属离子。TPEN骨架光解后，包含2-硝基苄基生色团导致形成两个结合较弱的二-（2-吡啶甲基）胺（DPA）片段。所需的配体是通过改良的方法制备的，该方法用于访问ZinCleav-1（1-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）-N，N'-二甲基-N，N'-双吡啶-2-基甲基-乙烷1,2-二胺）。ZinCleav-2的条件离解常数（K d）为0.9 f M，这是通过基于喹啉的荧光传感器对Zn 2+的竞争滴定法测得的。这DPA光产物的Zn

  DOI：

  10.1002/chem.201001982

文献信息

• A fluorescence turn-on H2O2 probe exhibits lysosome-localized fluorescence signals
  作者：Dayoung Song、Jung Mi Lim、Somin Cho、Su-Jin Park、Jaeheung Cho、Dongmin Kang、Sue Goo Rhee、Youngmin You、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c2cc31632c

  日期：——

  A new fluorescence turn-on probe that responds exclusively to H2O2 exhibits subcellular localized fluorescence staining of lysosomes.

  一种新型荧光开启探针专门对H2O2响应，表现出对溶酶体的亚细胞特异性荧光染色。
• A New Cell-Permeable Fluorescent Probe for Zn²⁺
  作者：Grant K. Walkup、Shawn C. Burdette、Stephen J. Lippard、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1021/ja000868p

  日期：2000.6.1

  distinction between chelatable and free Zn2+ is problematic due to the fact that these quinolinebased dyes can form mixed complexes, sensing Zn 2+ that is already partially coordinated. Recent studies have clarified some of the details regarding the aqueous Zn 2+-binding equilibria of such dyes, enhancing their value as quantitative probes. 14 Quinoline probes require ultraviolet excitation ( ∼350 nm)

  尽管 Zn2+ 在真核生物中含量丰富并且大多数是紧密结合的，但已在活细胞中对可螯合的 Zn 2+ 池进行成像，其浓度范围从未分化哺乳动物细胞中的亚纳米级 10 到海马神经突触囊泡中的约 0.3 mM。11 目前，最广泛应用的细胞锌探针是 8-氨基喹啉的芳基磺酰胺，如 6-甲氧基-（8-对甲苯磺酰氨基）喹啉 (TSQ)、12 Zinquin4,13 和 TFLZn11（TSQ 类似物）。可螯合和游离 Zn2+ 之间的区别是有问题的，因为这些基于喹啉的染料可以形成混合复合物，检测已经部分配位的 Zn 2+。最近的研究阐明了有关此类染料的水性 Zn 2+ 结合平衡的一些细节，提高了它们作为定量探针的价值。14 喹啉探针需要紫外线激发（~350 nm），然而，这可能对细胞造成损害，并且具有相对较暗的荧光，量子产率 ≈ 0.1 和消光系数 ≈ 10 × 103 M-1 cm-1.15 因为可以获得更好的
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20120004212A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  公式（I）的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1，R2和R3如此定义。
• Zintrodes, multitrodes and uses thereof
  申请人：Frederickson Christopher

  公开号：US20050142067A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Provided herein are zintrodes to measure intracranial free zinc levels in an individual or free zinc levels in solution. The zintrodes and multitrodes comprise a zinc chelator and a fluorophore or may comprise only a zinc-chelating fluorophore, an optical fiber having an optical tip, and a means of entrapping the zinc chelator and the fluorophore or the zinc-chelating fluorophore proximate to the optical tip within the zintrode. The zintrode may comprise a multitrode. Also provided are methods of real-time buffering of zinc ion levels in vivo in brain tissue to treat an excitotoxic neural injury using the zintrodes and multitrodes described herein. Additionally, provided herein are a system and method to measure pZn in solution.

  本文提供了用于测量个体颅内游离锌水平或溶液中游离锌水平的锌电极。锌电极和多电极包括锌螯合剂和荧光团，或仅包括螯合锌的荧光团、具有光学尖端的光纤，以及将锌螯合剂和荧光团或螯合锌的荧光团夹在锌电极内靠近光学尖端处的装置。锌螯合剂可包括一个多电极。本文还提供了实时缓冲体内脑组织中锌离子水平的方法，以使用本文所述的锌电极和多电极治疗兴奋性神经损伤。此外，本文还提供了一种测量溶液中 pZn 的系统和方法。
• Fluorescent Sensors for Zn²⁺ Based on a Fluorescein Platform:  Synthesis, Properties and Intracellular Distribution
  作者：Shawn C. Burdette、Grant K. Walkup、Bernhard Spingler、Roger Y. Tsien、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja010059l

  日期：2001.8.1

  Two new fluorescent sensors for Zn2+ that utilize fluorescein as a reporting group, Zinpyr-1 and Zinpyr-2, have been synthesized and characterized. Zinpyr-1 is prepared in one step via a Mannich reaction, and Zinpyr-2 is obtained in a multistep synthesis that utilizes 4 ' ,5 ' -fluorescein dicarboxaldehyde as a key intermediate. Both Zinpyr sensors have excitation and emission wavelengths in the visible range (similar to 500 nm), dissociation constants (K-d1) for Zn2+ of <1 nM, quantum yields approaching unity (Phi = similar to0.9), and cell permeability, making them well-suited for intracellular applications. A 3- to 5-fold fluorescent enhancement is observed under simulated physiological conditions corresponding to the binding of the Zn2+ cation to the sensor, which inhibits a photoinduced electron transfer (PET) quenching pathway. The X-ray crystal structure of a 2:1 Zn2+:Zinpyr-1 complex has also been solved, and is the first structurally characterized example of a complex of fluorescein substituted with metal binding ligands.