N-<(3-chlorophenyl)methoxy>phthalimide | 30777-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(3-chlorophenyl)methoxy>phthalimide
• 英文别名: 2-((3-chlorobenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione；N-(m-Chlorbenzyloxy)-phthalimid；2-(3-chlorobenzyloxy)isoindole-1,3-dione；N-(3-chloro-benzyloxy)-phthalimide；2-[(3-Chlorophenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 30777-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: MESQAGATDOBCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  439.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(3-chlorophenyl)methoxy>phthalimide 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氯基苄氧胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl) 乙酮 O-苄基肟衍生物对 MRSA 和 VRSA 菌株的合成和抗菌评价

  摘要：

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105288
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-<(3-chlorophenyl)methoxy>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl) 乙酮 O-苄基肟衍生物对 MRSA 和 VRSA 菌株的合成和抗菌评价

  摘要：

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105288

文献信息

• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。
• Synthesis and anti-tumor activity evaluation of salinomycin C20-<i>O</i>-alkyl/benzyl oxime derivatives
  作者：Bo Li、Jun Wu、Lei Tang、Xu Lian、Zhongwen Li、Wenfang Duan、Tong Qin、Xintong Zhao、Yuhua Hu、Chi Zhang、Tianlei Li、Jie Hao、Wenxuan Zhang、Jihong Zhang、Song Wu

  DOI：10.1039/d1ob02292j

  日期：——

  Seventeen C20-O-alkyl/benzyl oxime derivatives were synthesized by a concise and effective method. Most of these derivatives showed tens to several hundred nanomolar IC50 values against HT-29 colorectal, HGC-27 gastric and MDA-MB-231 breast cancer cells, whose antiproliferative activity is 15–240 fold better than that of salinomycin. The C20-oxime etherified derivatives can coordinate potassium ions

  通过简洁有效的方法合成了17种C20- O-烷基/苄基肟衍生物。这些衍生物中的大多数对HT-29结肠直肠癌、HGC-27胃癌和MDA-MB-231乳腺癌细胞显示出数十至数百纳摩尔的IC 50值，其抗增殖活性比盐霉素高15-240倍。C20-肟醚化衍生物可以配位钾离子，并进一步调节HT-29细胞中的胞质Ca 2+浓度。效力的显着提高应归因于改性衍生物更好的离子结合和转运能力。此外，C20- O-烷基/苄基肟衍生物显示出比盐霉素更好的选择性指数 (SI)，表明它们具有较低的神经毒性风险。
• NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20140378399A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present disclosure relates to a novel vascular leakage inhibitor. The novel vascular leakage inhibitor of the present invention inhibits the apoptosis of vascular endothelial cells, inhibits the formation of actin stress fibers induced by VEGF, and enhances the cortical actin ring structure, thereby inhibiting vascular leakage. Accordingly, the vascular leakage inhibitor of the present invention can prevent or treat various diseases caused by vascular leakage. Since the vascular leakage inhibitor of the present invention is synthesized from commercially available or easily synthesizable pregnenolones, it has remarkably superior feasibility of commercial synthesis.

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。
• Nature-Inspired O-Benzyl Oxime-Based Derivatives as New Dual-Acting Agents Targeting Aldose Reductase and Oxidative Stress
  作者：Lidia Ciccone、Giovanni Petrarolo、Francesca Barsuglia、Carole Fruchart-Gaillard、Evelyne Cassar Lajeunesse、Adeniyi T. Adewumi、Mahmoud E. S. Soliman、Concettina La Motta、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti

  DOI：10.3390/biom12030448

  日期：——

  the progression of diabetic complications. Herein we describe a novel series of (E)-benzaldehyde O-benzyl oximes 6a–e, 7a–e, 8a–e, and 9–11 as ALR2 inhibitors endowed with anti-oxidant properties. Inspired by the natural products, the synthesized derivatives are characterized by a different polyhydroxy substitution pattern on their benzaldehyde fragment, which proved crucial for both the enzyme inhibitory

  醛糖还原酶 (ALR2) 是一种负责产生由糖尿病高血糖引起的细胞毒性的酶，这反过来又导致活性氧的产生，从而引发氧化应激。因此，抑制 ALR2 同时通过双重作用药物追求伴随的抗氧化活性现在被认为是预防或至少延缓糖尿病并发症进展的黄金标准治疗方法。在此，我们描述了一系列新型 ( E )-苯甲醛O-苄基肟6a–e 、 7a–e 、 8a–e和9–11作为具有抗氧化特性的 ALR2 抑制剂。受天然产物的启发，合成的衍生物的特点是苯甲醛片段上具有不同的多羟基取代模式，这对酶抑制活性和抗氧化能力至关重要。衍生物( E )-2,3,4-三羟基苯甲醛O- (3-甲氧基苯甲基)肟( 7b )和( E )-2,3,4-三羟基苯甲醛O- (4-甲氧基苯甲基)肟( 8b )结果为最有效的双效产品，证明将最佳的 ALR2 抑制特性与显着的抗氧化功效结合在一起。
• Multifunctional Small Molecules as Potential Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Beatrice Bargagna、Lidia Ciccone、Susanna Nencetti、M. Amélia Santos、Sílvia Chaves、Caterina Camodeca、Elisabetta Orlandini

  DOI：10.3390/molecules26196015

  日期：——

  with the disease. Thus, in the context of the worldwide recognized interest of multifunctional ligand therapy, we report herein the synthesis, characterization, physicochemical and biological evaluation of a set of five (1a–e) new ferulic acid-based hybrid compounds, namely feroyl-benzyloxyamidic derivatives enclosing different substituent groups, as potential anti-Alzheimer’s disease agents. These hybrids

  阿尔茨海默病（AD）是一种严重的多因素神经退行性疾病，其特征是大脑中神经元的进行性丧失。尽管进行了很多研究，但 AD 进展的发病机制和机制尚未完全清楚。只有少数药物被批准用于治疗 AD。 AD 的多因素特征表明，开发能够针对与该疾病相关的多种病理机制的分子非常重要。因此，在全球公认的多功能配体治疗兴趣的背景下，我们在此报告了一组五种（ 1a - e ）新型阿魏酸杂化化合物（即阿魏酰基-苄氧基酰胺衍生物）的合成、表征、理化和生物学评估包含不同的取代基，作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。这些杂化物可以保留天然阿魏酸支架的自由基清除活性和金属螯合能力，还表现出良好/温和的抑制自身Aβ聚集的能力以及相当好的抑制Cu诱导的Aβ聚集的能力。与已知的口服药物相比，预测的药代动力学特性表明吸收良好。