4-(2,6-Diisopropylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 86365-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-Diisopropylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 86365-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: ITBPLGWHCRCMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 4-(2,6-Diisopropylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到17-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2,6-Diisopropylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称脱芳构化反应构建轴向手性乌拉唑嵌萘酮

  摘要：

  在本文中，我们公开了β-萘酚与 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-diones的催化不对称脱芳构化反应。发现具有螺基序的手性磷酸对该反应有效。具有轴向和中心手性的手性乌拉唑嵌入萘酮以良好到高产率 (70-85%) 获得，具有高非对映和对映选择性 (>20:1, 8-96% ees)，具有 C−N 旋转能垒31.54 K.Cal.mol −1和 t 1/2 25  °C=589.8 年。该反应的范围很广，很少有包括溴胺化反应在内的应用得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300080

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR QUADRICYCLANE MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Sletten Ellen May

  公开号：US20130244267A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本公开揭示了一种在生理条件下可以进行的应变促进的[2+2+2]反应。一般来说，该反应涉及将一个π-亲电体与生物分子上的低能LUMO与四环烷基进行反应，生成一个共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其可以在体内和体外应用。该反应与修饰活细胞兼容。在某些实施例中，π-亲电体可以包括所需用于通过[2+2+2]反应传递到含有四环烷基的生物分子的感兴趣分子。
• Compositions and methods for quadricyclane modification of biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10301270B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present disclosure features a strain-promoted [2+2+2] reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the reaction involves reacting a pi-electrophile with a low lying LUMO with a quadricyclane on a biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provides for its application in vivo and in vitro. The reaction is compatible with modification of living cells. In certain embodiments, the pi-electrophile can comprise a molecule of interest that is desired for delivery to a quadricyclane-containing biomolecule via [2+2+2] reaction.

  本发明公开了一种可在生理条件下进行的应变促进[2+2+2]反应。 一般来说，该反应涉及具有低 LUMO 的亲电体与生物大分子上的四环反应，生成共价修饰的生物大分子。 该反应的选择性及其与水环境的兼容性为其在体内和体外的应用提供了条件。 该反应与活细胞修饰兼容。 在某些实施方案中，π-亲电体可以包括一种感兴趣的分子，希望通过[2+2+2]反应将其传递给含四环的生物分子。
• Potent hydrophilic dienophiles. Synthesis and aqueous stability of several 4-aryl- and sulfonated 4-aryl-1,2,4-triazoline-3,5-diones and their immobilization on silica gel
  作者：John F. W. Keana、Anthony P. Guzikowski、David D. Ward、Claude Morat、Faith L. Van Nice

  DOI：10.1021/jo00164a005

  日期：1983.8
• KEANA, J. F. W.;GUZIKOWSKI, A. P.;WARD, D. D.;MORAT, C.;VAN, NICE, F. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2654-2660
  作者：KEANA, J. F. W.、GUZIKOWSKI, A. P.、WARD, D. D.、MORAT, C.、VAN, NICE, F. L.

  DOI：——

  日期：——
• Heat curable organopolysiloxane compositions
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0545590B1

  公开（公告）日：1997-02-05