N-Phenyl-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxamide | 64174-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide；2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid anilide；2,5-dimethyl-N-phenylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 64174-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: RLBVQQZVMKOSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1氢-吡唑-5-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-Phenyl-1,3-dimethylpyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of fungicidal pyrazole carboxanilides.

  摘要：

  所有可能的1-甲基吡唑-羧苯胺及其单甲基和双甲基衍生物已被合成并评估其抑制灰色腐霉（Rhizoctonia solani）菌丝生长的有效性，以及对棉花幼苗中该生物引起的根腐病的控制效果。讨论了活性的结构要求，并与之前对羧酰胺杀真菌剂的一般结构-活性关系的评估进行了比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.45

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIMIDINONES FOR USE AS BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINONES POUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128058A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  This invention relates to dihydropyrimidinones of the formula (I), wherein X and R1 to R7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the treatment or prevention of diseases such as diabetes.

  这项发明涉及公式（I）中的二氢嘧啶酮，其中X和R1至R7如描述和索赔中定义的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作治疗或预防疾病如糖尿病的药物。
• Synthesis, Characterization and Evaluation of Anticancer Activity of New Pyrazole-5-carboxamide Derivatives
  作者：J. Prathyusha、C. Asha Deepti

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28078

  日期：——

  In recent years, pyrazole derivatives have emerged as a potentially game-changing new family of cancer chemotherapeutic drugs. Thus, present work used six distinct cancer cell lines to test the new pyrazole-5-carboxamide derivatives for the anticancer activity. Present study includes synthesis, characterization and the ligand-based molecular docking of the compounds. The process begins with ethyl 2,4-dioxopentanoate and methylhydrazine, which was cyclized to form ethyl 1,3-dimethyl-1H-pyrazole- 5-carboxylate (2), which is then transformed to 1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride (3) through PCl3/I2. All the pyrazole-4-carboxamides (4a-n) were obtained by the acidic condensation of intermediate 3 with various substituted aryl amines (a-n). The antitumor activity against six cancer cell lines and one regular human cell line was measured using the MTT test. Two target proteins, human c-Met kinase and JAK1, were used in docking studies of the proposed compounds. When compared against the standard drug doxorubicin, most of the synthesized compounds (4a-n) showed the promising cytotoxicity profiles.

  近年来，吡唑衍生物已成为可能改变游戏规则的新的癌症化疗药物家族。 癌症化疗药物。因此，本研究利用六种不同的癌细胞系来测试新的吡唑-5-甲酰胺衍生物的抗癌活性。 吡唑-5-甲酰胺衍生物的抗癌活性。本研究包括合成、表征和基于配体的动力学分析、 表征以及基于配体的化合物分子对接。合成过程从乙基 2,4-二氧代戊酸乙酯和甲基肼环化生成 1,3-二甲基-1H-吡唑- 5-羧酸乙酯 (2)，然后通过 PCl3/I2 转化为 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯 (3)。 然后通过 PCl3/I2 转化为 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯（3）。所有的吡唑-4-甲酰胺（4a-n）都是通过中间体 3 与各种取代的芳基化合物进行酸性缩合而得到的。 所有的吡唑-4-甲酰胺（4a-n）都是通过中间体 3 与各种取代的芳基胺（a-n）进行酸性缩合而得到的。对六种癌症细胞系和一种普通人 细胞系和一种普通人类细胞系的抗肿瘤活性。两种靶蛋白 c-Met 激酶和 JAK1。与标准药物 与标准药物多柔比星相比，大多数合成化合物（4a-n）都显示出良好的细胞毒性。 具有良好的细胞毒性。
• [EN] SULFOXIMINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFOXIMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2008061236A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.
  [FR] La présente invention concerne des molécules organiques capables de moduler la transduction de signal de la tyrosine kinase afin de réguler, de moduler et/ou inhiber une prolifération cellulaire anormale.
• Structure-activity relationships in a series of fungicidal pyrazole carboxanilides.
  作者：John L. HUPPATZ、John N. PHILLIPS、Barbara WITRZENS

  DOI：10.1271/bbb1961.48.45

  日期：——

  All possible 1-methylpyrazole carboxanilides and their mono- and dimethyl derivatives have been synthesised and assessed for their effectiveness in inhibiting the mycelial growth of Rhizoctonia solani and for the control of root rot disease caused by that organism in cotton seedlings. The structural requirements for activity are discussed and compared with previous assessments of general structure-activity relationships in carboxamide fungicides.

  所有可能的1-甲基吡唑-羧苯胺及其单甲基和双甲基衍生物已被合成并评估其抑制灰色腐霉（Rhizoctonia solani）菌丝生长的有效性，以及对棉花幼苗中该生物引起的根腐病的控制效果。讨论了活性的结构要求，并与之前对羧酰胺杀真菌剂的一般结构-活性关系的评估进行了比较。