(2-Amino-phenyl)-cyano-acetic acid ethyl ester | 344331-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Amino-phenyl)-cyano-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-aminophenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 344331-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BCIIVMLRFOPKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-phenyl)-cyano-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl (2RS,3RS)-1-acetyl-3-cyano-2-(5-((E)-7-(pyrrolidin-1-yl)hept-1-en-1-yl)pyridin-3-yl)indoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM2 / 7的高度选择性细胞活性抑制剂的发现。

  摘要：

  体积小巧但功能强大：发现了一种新型抑制剂，对组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）KDM2A / 7A非常有效。模块化合成方法用于探索化学空间并加快对关键结构与活性之间关系的研究，从而导致开发出一种小分子，其对KDM2A / 7A的选择性是其他KDM的75倍以上，并且在低摩尔浓度。

  DOI：

  10.1002/anie.201706788
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-Amino-phenyl)-cyano-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dijkink, Jan; Zonjee, Johannes N.; Jong, Bart S. de, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1255 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIJKINK, J.;ZONJEE, J. N.;JONG, B. S.;SPECKAMP, W. N., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1255-1258
  作者：DIJKINK, J.、ZONJEE, J. N.、JONG, B. S.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a Highly Selective Cell-Active Inhibitor of the Histone Lysine Demethylases KDM2/7
  作者：Philip A. Gerken、Jamie R. Wolstenhulme、Anthony Tumber、Stephanie B. Hatch、Yijia Zhang、Susanne Müller、Shane A. Chandler、Barbara Mair、Fengling Li、Sebastian M. B. Nijman、Rebecca Konietzny、Tamas Szommer、Clarence Yapp、Oleg Fedorov、Justin L. P. Benesch、Masoud Vedadi、Benedikt M. Kessler、Akane Kawamura、Paul E. Brennan、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201706788

  日期：2017.12.4

  Small but mighty: A new class of inhibitor was discovered that is highly potent towards the histone lysine demethylases (KDMs) KDM2A/7A. A modular synthetic approach was used to explore chemical space and accelerate the investigation of key structure–activity relationships, leading to the development of a small molecule with more than 75-fold selectivity towards KDM2A/7A versus other KDMs, as well

  体积小巧但功能强大：发现了一种新型抑制剂，对组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）KDM2A / 7A非常有效。模块化合成方法用于探索化学空间并加快对关键结构与活性之间关系的研究，从而导致开发出一种小分子，其对KDM2A / 7A的选择性是其他KDM的75倍以上，并且在低摩尔浓度。
• Dijkink, Jan; Zonjee, Johannes N.; Jong, Bart S. de, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1255 - 1258
  作者：Dijkink, Jan、Zonjee, Johannes N.、Jong, Bart S. de、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——