3-phenyl-2,3-dihydro-2-thioxo-pyrimidin-4(1H)-one | 53632-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydro-2-thioxo-pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: Phenylthiouracil；3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 53632-80-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: ZFCIUHIFXPAOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8R)-5-phenyl-4-sulfanylidene-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-6-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STAJER, G.;SZABO, A. E.;PINTYE, J.;BERNATH, G.;SOHAR, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, 1, N 11, 2483-2487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-PHENYL(THIO)URACILEN UND - DITHIOURACILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-PHENYL(THIO)URACILS AND DITHIOURACILS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 3-PHENYL(THIO)URACILES ET DE 3-PHENYL-DITHIO-URACILES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006010474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl(thio)uracilen und -dithiouracilen der Formel I, worin die Variablen die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass Carbamate der Formel II, wobei die Variablen X1, X3, Ar und A die zuvor genannten Bedeutungen haben und L1für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, mit Enaminen der Formel III, wobei die Variablen X2, R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen haben und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, umgesetzt werden, sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.

  这项发明涉及一种制备式I的3-苯基(硫)尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，其中变量具有描述中提到的含义，其特征在于，将式II的氨基甲酸酯与式III的烯胺反应，其中变量X1、X3、Ar和A具有前述含义，L1代表一个亲核可替代的离去基团，X2、R1、R2和R3具有前述含义，L2代表一个亲核可替代的离去基团，以及用于制备它们的中间体。
• Continuous-flow retro-Diels–Alder reaction: an efficient method for the preparation of pyrimidinone derivatives
  作者：Imane Nekkaa、Márta Palkó、István M Mándity、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3762/bjoc.14.20

  日期：——

  The syntheses of various pyrimidinones as potentially bioactive products by means of the highly controlled continuous-flow retro-Diels-Alder reaction of condensed pyrimidinone derivatives are presented. Noteworthy, the use of this approach allowed us to rapidly screen a selection of conditions and quickly confirm the viability of preparing the desired pyrimidinones in short reaction times. Yields typically

  通过缩合嘧啶酮衍生物的高度受控的连续流逆Diels-Alder反应，合成了各种潜在的生物活性产物嘧啶酮。值得注意的是，这种方法的使用使我们能够快速筛选条件选择，并迅速确认在较短的反应时间内制备所需嘧啶酮的可行性。通常获得的收率高于使用传统的间歇或微波工艺早些时候公布的收率。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-PHENYL(THIO)URACILEN UND 3-PHENYLDITHIOURACILEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 3-PHENYL(THIO)URACILS AND 3-PHENYLDITHIOURACILS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 3-PHÉNYL(THIO)URACILES ET DE 3-PHÉNYLDITHIOURACILES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005054208A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl(thio)uracilen oder 3-Phenyldithiouracilen der Formel I, bei dem ein Phenyliso(thio)cyanat der Formel II mit einem Enamin der Formel III umgesetzt und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt das erhaltene 3-Phenyl(thio)uracil oder 3-Phenyldithiouracil der Formel I mit R1=R1a, wenn R1 für Wasserstoff steht, mit einem Aminierungsmittel der Formel IV zu 3-Phenyl(thio)uracilen oder 3-Phenyldithiouracilen der Formel I mit R1=Amino umgesetzt wird: worin die Variablen R1, R1a, R2, R3, R4, X1, X2, X3, Ar, A und L1 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.

  该方法描述了一种制备式I的3-苯基（硫）尿嘧啶或3-苯基二硫尿嘧啶的方法，其中式II的苯基异（硫）氰酸酯与式III的恩酰亚胺反应，必要时在进一步的步骤中，将得到的式I的3-苯基（硫）尿嘧啶或3-苯基二硫尿嘧啶（当R1代表氢时，R1 = R1a）与式IV的氨化剂反应，以制备式I的3-苯基（硫）尿嘧啶或3-苯基二硫尿嘧啶（当R1 = 氨基时）。其中变量R1，R1a，R2，R3，R4，X1，X2，X3，Ar，A和L1具有权利要求1中所述的含义。
• Method for the Production of 3-Phenyl (Thio) Uracils and Dithiouracils
  申请人：Lohr Sandra

  公开号：US20080033174A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to a process for preparing 3-phenyl(thio)uracils and -dithiouracils of the formula I where the variables are each as defined in the description, and also intermediates for their preparation.

  本发明涉及一种制备式I中各变量如描述中所定义的3-苯基（硫）尿嘧啶和-二硫尿嘧啶的方法，以及它们的中间体的制备。
• Mehtod for producing 3-phenyl(thio)uracils and 3-phenyldithiouracils
  申请人：Hamprecht Gerhard

  公开号：US20060293520A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A process is described for preparing 3-phenyl(thio)uracils or 3-phenyldithiouracils of the formula I, by reacting a phenyl iso(thio)cyanate of the formula II with an enamine of the formula III and, if appropriate, in a further step, the resulting 3-phenyl(thio)uracil or 3-phenyldithiouracil of the formula I where R 1 =R 1a , when R 1 =hydrogen, is reacted with an aminating agent of the formula IV to give 3-phenyl(thio)uracils or 3-phenyldithiouracils of the formula I where R 1 =amino where the variables R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , X 3 , Ar, A and L1 are each as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备式I的3-苯基（硫）尿嘧啶或3-苯基二硫尿嘧啶的方法，该方法通过将式II的苯基异（硫）氰酸酯与式III的烯胺反应，如果适用，在进一步步骤中，将生成的式I的3-苯基（硫）尿嘧啶或3-苯基二硫尿嘧啶（其中R1=氢时R1a=R1）与式IV的氨化剂反应，以得到式I的3-苯基（硫）尿嘧啶或3-苯基二硫尿嘧啶（其中R1=氨基），其中变量R1、R1a、R2、R3、R4、X1、X2、X3、Ar、A和L1均如权利要求1所定义。