tetrahydropyranyl ether of (E)-3,4-bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol | 98689-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydropyranyl ether of (E)-3,4-bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: trimethyl-[(E)-4-(oxan-2-yloxy)-1-trimethylsilylbut-1-en-2-yl]silane
• CAS: 98689-46-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 300.589
• InChiKey: DFFSIBARDIKIDO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 trimethylsilyllithium 在 甲基碘化镁 、 manganese chloride bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetrahydropyranyl ether of (Z)-3,4-bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol 、 tetrahydropyranyl ether of (E)-3,4-bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用3R 3 SiMgMe和MnCl 2衍生的试剂进行有机合成

  摘要：

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86672-2

文献信息

• HIBINO, JUN-ICHI;NAKATSUKASA, SHIGEKI;FUGAMI, KEIGO;MATSUBARA, SEIJIRO;OS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 22, 6416-6417
  作者：HIBINO, JUN-ICHI、NAKATSUKASA, SHIGEKI、FUGAMI, KEIGO、MATSUBARA, SEIJIRO、OS+

  DOI：——

  日期：——
• FUGAMI, KEIGO;HIBINO, JUN-ICHI;NAKATSUKASA, SHIGEKI;MATSUBARA, SEIJIRO;OS+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4277-4292
  作者：FUGAMI, KEIGO、HIBINO, JUN-ICHI、NAKATSUKASA, SHIGEKI、MATSUBARA, SEIJIRO、OS+

  DOI：——

  日期：——
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。