diethyl α-azidobenzylphosphonate | 131523-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-azidobenzylphosphonate
• 英文别名: (Azido-diethoxyphosphorylmethyl)benzene；[azido(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene
• CAS: 131523-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 269.24
• InChiKey: AUUOUWXRNCSMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-azidobenzylphosphonate 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl 1-aminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过中间体 1-叠氮烷基膦酸二乙酯高效合成 1-氨基烷基膦酸二乙酯盐酸盐

  摘要：

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。

  DOI：

  10.1080/00397919208019072
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl-α-tosyloxybenzylphosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到diethyl α-azidobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Osipov, V. N.; Kashemirov, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1055/s-1992-26111

  日期：——

  Diethyl 1-azidoalkylphosphonates were obtained in high yield, and under mild conditions by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with hydrazoic acid in the presence of triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (the Mitsunobu reaction).

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。
• O-Ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids—versatile reagents for the synthesis of protected phosphonamidate peptides
  作者：Dorota Sikora、Tomasz Nonas、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01143-1

  日期：2001.2

  for the synthesis of protected phosphonamidate peptides from O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids and amino acids esters was developed. The method is general and the corresponding N-Boc protected phosphonopeptides as well as their azido analogs have been obtained in good yields. An efficient preparation of O-ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids is also presented.

  开发了一种由O-乙基1-叠氮基烷基膦酸酯和氨基酸酯合成受保护的膦酰胺肽的新方法。该方法是通用的，并且已经以良好的产率获得了相应的N- Boc保护的磷酸肽及其叠氮基类似物。还提出了O-乙基1-叠氮基烷基膦酸的有效制备方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。
• PPh3/DDQ as a neutral system for the facile preparation of diethyl α-bromo, α-iodo and α-azidophosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.058

  日期：2004.1

  The mixture of triphenylphosphine (PPh3) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzquinone (DDQ) as a neutral system has been used for the preparation of various types of diethyl α-bromo, α-iodo and α-azidophosphonates from their corresponding diethyl α-hydroxyphosphonates in the presence of n-Bu4NBr, n-Bu4NI and NaN3 in good to high yields.

  三苯膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的混合物已用作中性体系，用于从中制备各种类型的二乙基α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸酯在n -Bu 4 NBr，n -Bu 4 NI和NaN 3的存在下，它们相应的α-羟基膦酸二乙酯的产率高到高。
• Convenient Synthesis of Dialkyl 1‐Azidoalkylphosphonates using Tetramethylguanidinium Azide as Azidation Agent
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397910701863483

  日期：2008.3.1

  Abstract A simple and safe method for the preparation of dialkyl 1‐azidoalkylphosphonates from dialkyl 1‐(4‐nitrobenzenesulfonyloxy)alkylphosphonates (dialkyl 1‐(nosyloxy)alkylphosphonates) and tetramethylguanidinium azide (TMGA) has been developed.

  摘要 已开发出一种从 1-(4-硝基苯磺酰氧基) 烷基膦酸二烷基酯（1-(nosyloxy) 烷基膦酸二烷基酯）和叠氮化四甲基胍 (TMGA) 制备 1-叠氮烷基膦酸二烷基酯的简单安全的方法。