(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde | 33538-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dimethoxycinnamaldehyde；(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 33538-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QODHTNANDXLRSB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (E)-4-acetoxy-2-(2,5-dimethoxystyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多组分和无金属 Diels-Alder/芳构化方法用于 E-（杂）芪和二芳基乙炔的立体定向合成

  摘要：

  开发了一种直接、立体定向和区域选择性的策略，用于在不使用金属催化剂的情况下合成取代的E-二苯乙烯和二芳基乙炔。还进行了 DFT 计算，确认了关键成环步骤的协同 [4+2] 反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300552
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(buta-1,3-dienyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884

文献信息

• Synthesis of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01349

  日期：2020.9.4

  starting from α,β-unsaturated nitrones has been achieved. The nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the C═N bond of an α,β-unsaturated nitrone to form an aziridine N-oxide followed by the Meisenheimer rearrangement affords 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine in up to 70% yield. Methylene was confirmed to be incorporated at the C3 position of the ring. A wide range of β-aryl-substituted α,β-unsaturated

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。
• Organocatalytic Asymmetric Michael-Hemiacetalization Reaction Between 2-Hydroxyacetophenones and Enals: A Route to Chiral β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Megha Balha、Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00363

  日期：2017.6.16

  The first highly enantioselective organocatalytic reaction employing 2-hydroxyacetophenones is disclosed, namely Michael-hemiacetalization reaction of 2-hydroxyacetophenones with enals. The combination of a primary amine and a secondary amine catalyst was found to be the best choice for this methodology. The products of this reaction were obtained in high enantio- and diastereoselectivities and were

  公开了使用2-羟基苯乙酮的第一个高对映选择性有机催化反应，即2-羟基苯乙酮与烯醛的迈克尔-半缩醛化反应。发现伯胺和仲胺催化剂的组合是该方法的最佳选择。该反应的产物以高对映体和非对映体选择性获得，并转化为多种生物学上重要的γ-丁内酯。
• 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20030153611A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，含有它们的组合物，制备工艺和用途。具有治疗活性的取代1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• 1,3-DIARYLPROP-2-EN-1-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040147584A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  Abstract of the Disclosure 1,3-Diarylprop-2-en-1-ones and derivatives, compositions containing them, manufacturing process and use. Substituted 1,3-diarylprop-2-en-1-ones with therapeutic activity may be used in oncology.

  本文摘要介绍了1,3-二芳基丙烯酮及其衍生物，包括含有它们的组合物、制备方法和用途。具有治疗活性的取代的1,3-二芳基丙烯酮可用于肿瘤学。
• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。