2-氯-5-(三丁基锡烷基)吡啶 | 183545-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(三丁基锡烷基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-pyridinyltributyltin
• 英文别名: (2-Chloro-5-pyridyl)tributyltin；2-chloro-5-(tributylstannyl)pyridine；2-chloro-5-(tributylstannanyl)pyridine
• CAS: 183545-05-3
• 化学式: C₁₇H₃₀ClNSn
• 分子量: 402.595
• InChiKey: HYTTVKRGUYTJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

SDS

2-氯-5-(三丁基锡烷基)吡啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(三丁基锡烷基)吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三苯胂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,4R,5R)-2-(2-Chloro-5-pyridyl)-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of (+)- and (−)-epibatidine †

  摘要：

  本文介绍了强效镇痛生物碱(+)-和(â)-表巴丁的合成方法。采用的起始原料是天然(â)-奎宁酸，并从中制备了手性烯酮和δ-碘烯酮。斯蒂尔偶联为完成合成提供了合适的底物。这一过程中的一个关键步骤是用硼氢化钠和二甲基亚砜对环己酮进行非对映选择性还原，从而建立了形成双环庚烷体系所需的立体化学结构。之前报道的一种烯酮中间体的合成方法也得到了改进。

  DOI：

  10.1039/b002980g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-氯-5-(三丁基锡烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2006/97691

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 2-Chloropyridines with Alkyl Bromides
  作者：Daniel Weix、Daniel Everson、Joseph Buonomo

  DOI：10.1055/s-0033-1340151

  日期：——

  of 2-alkylated pyridines by the nickel-catalyzed cross-coupling of two different electrophiles, 2-chloropyridines with alkyl bromides, is described. Compared to our previously published conditions for aryl halides, this method uses the different, more rigid bathophenanthroline ligand and is conducted at high concentration in DMF solvent. The method displays promising functional group compatibility and

  描述了通过镍催化的两种不同亲电子试剂（2-氯吡啶与烷基溴）的交叉偶联合成 2-烷基化吡啶。与我们之前公布的芳基卤化物条件相比，该方法使用不同的、更刚性的红菲咯啉配体，并在 DMF 溶剂中以高浓度进行。该方法显示出有希望的官能团兼容性，并且条件与 Stille 耦合正交。
• α-Iodocycloalkenones: Synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00187-7

  日期：1998.4

  A synthesis of the non-opiate analgesic alkaloid epibatidine was achieved in 13 steps and 13% overall yield starting from 1,3-cyclohexadiene using in a key step a modified Stille coupling reaction on an α-iodocyclohexenone.

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。
• An asymmetric synthesis (−)-epibatidine
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01739-x

  日期：1996.10

  A Pd catalyzed desymmetrization of cis-3,6-dibenzoyloxy-2-cyclohexene and a Pd catalyzed cross-coupling constitute key reactions in a synthesis of the non-opioid analgesic (−)-epibatidine.

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。
• The effect of DMSO on the borohydride reduction of a cyclohexanone: A formal enantioselective synthesis of (+)-epibatidine
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02354-5

  日期：1999.1

  An asymmetric synthesis of (+)-epibatidine is described which uses the increased stereoselectivity of a borohydride reduction induced by the presence of DMSO. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.