4-(chloromethyl)-7-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1239755-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-7-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-7-hydroxy-6-methyl-chromen-2-one；4-Chloromethyl-7-hydroxy-6-methyl-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-7-hydroxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1239755-10-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: PLLSPXKKNQRIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-7-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(6-羟基-5-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  [FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012072691A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-甲基间苯二酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(chloromethyl)-7-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  追逐 ChEs-MAO B 多靶点 4-氨甲基-7-苄氧基-2H-Chromen-2-酮

  摘要：

  研究了一系列 4-氨甲基-7-苄氧基-2H-色烯-2-酮，旨在鉴定多种胆碱酯酶（乙酰基和丁酰基、AChE 和 BChE）和单胺氧化酶 B (MAO B) 的潜在抑制剂抗阿尔茨海默病分子。从先前报道的有效 MAO B 抑制剂 (3) 开始，我们研究了苄氧基或碱性部分的单点修饰。体外筛选突出显示了三效化合物 (6、8、9、16、20)，显示出纳摩尔级选择性 MAO B 抑制作用以及低微摩尔水平下针对 ChE 的 IC50 值。对 AChE 进行酶动力学分析并对目标酶进行对接模拟，以深入了解作用机制和合理的结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules24244507

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids useful for the treatment of metabolic syndrome
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2646425B1

  公开（公告）日：2015-06-10