bis(2-phenethyl)phosphinoselenoic acid O-phenyl ester | 1355248-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenethyl)phosphinoselenoic acid O-phenyl ester
• 英文别名: bis(2-phenylethyl)phosphinoselenoic acid O-phenyl ester；Phenoxy-bis(2-phenylethyl)-selenidophosphanium；phenoxy-bis(2-phenylethyl)-selenidophosphanium
• CAS: 1355248-45-1
• 化学式: C₂₂H₂₃OPSe
• 分子量: 413.358
• InChiKey: GXAHZIIQHDLKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenethyl)phosphine 在 四氯化碳 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 bis(2-phenethyl)phosphinoselenoic acid O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  二级膦硫属元素化物和醇或苯酚的氧化转变无金属交叉偶联：硫代硫族元素基O酯的简便合成

  摘要：

  在四氯化碳/三乙胺系统中，在温和的条件下（20-52°C，1-12小时），进行仲膦硫属元素化物与醇或酚之间的无氧化过渡金属交叉偶联反应，从而在70的条件下生成膦硫属产酸O酯。 -95％的产率。 仲膦硫属元素化物-醇-酚-膦硫属元素O酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260227

文献信息

• Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity
  作者：Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Pavel A. Volkov、Lyudmila I. Larina、Dmitry V. Pavlov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00287b

  日期：——

  temperature, molar ratio of the initial reagents 1 : 1) in a CCl4/Et3N oxidizing system to chemoselectively deliver amides of chalcogenophosphinic acids with free OH groups. Under similar conditions, mono-cross-coupling between secondary phosphine chalcogenides and 1,2- or 1,3-aminophenols proceeds only with the participation of phenolic hydroxyl to give aminophenylchalcogenophosphinic O-esters. The yields

  仲膦硫族化物在温和条件下（室温，初始试剂的摩尔比为 1:1）在 CCl 4 /Et 3 N 氧化系统中与伯氨基醇反应，化学选择性地提供具有游离 OH 基团的硫族次膦酸酰胺。在类似条件下，仲膦硫族化物和1,2-或1,3-氨基苯酚之间的单交叉偶联仅在酚羟基的参与下进行，以产生氨基苯基硫族次膦O-酯。合成的功能性酰胺或酯的产率为 60-85%。
• First Examples of the Atherton-Todd-Like Reaction in the Absence of Bases
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Pavel А. Volkov、Nina I. Ivanova、Kseniya O. Khrapova

  DOI：10.1002/hc.21299

  日期：2016.1

  chalcogenides and alcohols or phenols proceeds in CCl4 medium at 80–82°C to afford phosphinoсhalcogenоic O-esters in up to 92% yield. These couplings represent first examples of the Atherton–Todd-like reaction occurring in the absence of bases.

  仲膦硫属元素化物和醇或酚之间的氧化交叉偶联在 80–82°C 的 CCl4 介质中进行，以高达 92% 的产率提供膦硫族 O-酯。这些偶联代表了在没有碱的情况下发生的 Atherton-Todd 样反应的第一个例子。
• Chemoselective Cross-Coupling of Secondary Phosphine Chalcogenides with Aminophenols: Synthesis of Aminophenylchalcogenophosphinic Acids O-Esters
  作者：K. O. Khrapova、P. A. Volkov、N. I. Ivanova、A. A. Telezhkin、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363218100341

  日期：2018.10

  Chemoselective reaction of secondary phosphine chalcogenides with 2-aminophenol under mild conditions (room temperature, 2-4 h, CCl4-Et3N) led to the formation of aminophenylchalcogenophosphinic acids O-esters in a yield of up to 80%.
• Oxidative Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Secondary Phosphine Chalcogenides and Alcohols or Phenols: A Facile, Expedient Synthesis of Phosphinochalcogenoic O-Esters
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Pavel Volkov、Nina Ivanova、Ludmila Larina

  DOI：10.1055/s-0030-1260227

  日期：2011.11

  Oxidative transition-metal-free, cross-coupling reaction between secondary phosphine chalcogenides and alcohols or phenols proceeds in the carbon tetrachoride/triethylamine system under mild conditions (20-52 ˚C, 1-12 h) to give phosphinochalcogenoic O-esters in 70-95% yields. secondary phosphine chalcogenides - alcohols - phenols - phosphinochalcogenoic O-esters

  在四氯化碳/三乙胺系统中，在温和的条件下（20-52°C，1-12小时），进行仲膦硫属元素化物与醇或酚之间的无氧化过渡金属交叉偶联反应，从而在70的条件下生成膦硫属产酸O酯。 -95％的产率。 仲膦硫属元素化物-醇-酚-膦硫属元素O酯