5-(2′-furyl)-3-phenylisoxazole | 2976-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2′-furyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-3-phenylisoxazole；3-phenyl-5-(2'-furyl)isoxazole；5-furan-2-yl-3-phenyl-isoxazole；5-[2]furyl-3-phenyl-isoxazole；5-[2]Furyl-3-phenyl-isoxazol；3-Phenyl-5--isoxazol；3-Phenyl-5-(2-furyl)isoxazole；5-(furan-2-yl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 2976-13-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: IDKANQICSIUQNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  369.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2′-furyl)-3-phenylisoxazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-苯基异恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bianchi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 74 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2′-furyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些呋喃基取代的β-二酮烯醇化方向的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471382

文献信息

• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。
• Reactions of benzoylheteroaroylmethanes with hydroxylamine hydrochloride
  作者：Alistair D. Mitchell、Derek C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87030-5

  日期：1976.1

  predominantly 5-(2-furyl)-3-phenylisoxazole and not as reported in the literature 3-(2-furyl)-5-phenylisoxazole. Benzoyl-2-thenoylmethane and benzoylpicolinoylmethane afforded 3-phenyl-5-(2-thienyl)isoxazole and 5-phenyl-3-(2-pyridyl)isoxazole respectively.

  苯甲酰基-2-糠酰基甲烷与羟胺盐酸盐反应，主要生成5-（2-呋喃基）-3-苯基异恶唑，而文献3-（2-呋喃基）-5-苯基异恶唑中没有报道。苯甲酰基-2-巯基甲烷和苯甲酰基吡啶啉甲烷分别得到3-苯基-5-（2-噻吩基）异恶唑和5-苯基-3-（2-吡啶基）异恶唑。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• Synthesis of isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide
  作者：Liangkui Li、Shiqing Huang、Kuantao Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153052

  日期：2021.5

  A practical method for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide was disclosed. Density functional theory (DFT) calculation indicated that both (1) the azirine formation followed by intramolecular rearrangement and (2) direct enolate O-attack via 5-exo-trig cyclization of vinyl azide were possible for the isoxazole formation.

  公开了一种通过用叠氮化钠环化β-氟烯酮来合成3,5-二取代的异恶唑的实用方法。密度泛函理论（DFT）计算表明，（1）叠氮基形成然后进行分子内重排，以及（2）通过叠氮化物的5- exo - trig环化直接烯醇化O-攻击对于异恶唑的形成都是可能的。
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1099 - 1103
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——