5-phenylthio-6-undecanone | 1266122-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthio-6-undecanone
• 英文别名: 5-Phenylsulfanylundecan-6-one；5-phenylsulfanylundecan-6-one
• CAS: 1266122-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₆OS
• 分子量: 278.459
• InChiKey: NTVWYACAYGLHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)disulfide 、 5-phenylthio-6-undecanone 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-(m-methoxyphenylthio)-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of .ALPHA.-Organothioketones with Disulfides

  摘要：

  RhH(PPh3)4和1,2-双(二苯基膦)乙烷（dppe）催化α-有机硫酮与有机二硫化物的有机硫交换反应。反应受底物结构影响：α-苯硫基和α-烷硫基芳基酮能有效与二芳基和二烷基二硫化物反应；α-苯硫基二烷基酮与二芳基二硫化物反应，但不与二烷基二硫化物反应；带有供电子基团的对位取代的二芳基二硫化物比带有吸电子基团的对位取代的二芳基二硫化物更具反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1349
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-phenylthio-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of .ALPHA.-Organothioketones with Disulfides

  摘要：

  RhH(PPh3)4和1,2-双(二苯基膦)乙烷（dppe）催化α-有机硫酮与有机二硫化物的有机硫交换反应。反应受底物结构影响：α-苯硫基和α-烷硫基芳基酮能有效与二芳基和二烷基二硫化物反应；α-苯硫基二烷基酮与二芳基二硫化物反应，但不与二烷基二硫化物反应；带有供电子基团的对位取代的二芳基二硫化物比带有吸电子基团的对位取代的二芳基二硫化物更具反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1349

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of .ALPHA.-Organothioketones with Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.58.1349

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) catalyzed the organothio exchange reaction of α-organothioketones and organic disulfides. The reaction was affected by the structure of the substrate: α-phenylthio and α-alkylthio aryl ketones reacted effectively with diaryl and dialkyl disulfides; α-phenylthio dialkyl ketones reacted with diaryl disulfides but not with dialkyl disulfides; diaryl disulfides with electron-donating p-substituents were more reactive than those with electron-withdrawing p-substituents.

  RhH(PPh3)4和1,2-双(二苯基膦)乙烷（dppe）催化α-有机硫酮与有机二硫化物的有机硫交换反应。反应受底物结构影响：α-苯硫基和α-烷硫基芳基酮能有效与二芳基和二烷基二硫化物反应；α-苯硫基二烷基酮与二芳基二硫化物反应，但不与二烷基二硫化物反应；带有供电子基团的对位取代的二芳基二硫化物比带有吸电子基团的对位取代的二芳基二硫化物更具反应性。