(1E,3E,6E,8E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one | 25671-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1E,3E,6E,8E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one
• 英文别名: 1t,9t-di-[2]furyl-nona-1,3t,6t,8-tetraen-5-one；1t,9t-Di-[2]furyl-nona-1,3t,6t,8-tetraen-5-on；1,9-Bis-<2-furyl>-nona-1,3,6,8-tetraen-5-on；1,9-Bis-(2-furyl)-nona-1,3,6,8-tetraen-5-on；(1E,3E,6E,8E)-1,9-bis(furan-2-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one
• CAS: 25671-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: JHGFEQGWJVCBOX-BWZMWZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,6E,8E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 110.0~135.0 ℃ 、12.26 MPa 条件下， 生成 1,9-di-[2]furyl-nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The Partial Hydrogenation of Difurfuralacetone and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a036
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 (1E,3E,6E,8E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-1,3,6,8-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Partial Hydrogenation of Difurfuralacetone and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a036

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Hinz et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 676,684
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1836,1840
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maxim; Popescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 49,50
  作者：Maxim、Popescu

  DOI：——

  日期：——
• US4016114A
  申请人：——

  公开号：US4016114A

  公开（公告）日：1977-04-05