5-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol | 548482-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-5-ol
• CAS: 548482-59-3
• 化学式: C₄H₈O₆S
• 分子量: 184.17
• InChiKey: UVJNEYBARVEONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5-hydroxy-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有多达四个可单独寻址功能的 2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）衍生物

  摘要：

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200099
• 作为产物：
  描述：

  5-methylene-1,3,2-dioxathiane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到5-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有多达四个可单独寻址功能的 2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）衍生物

  摘要：

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200099

文献信息

• Easy Access to Derivatives of 2-(Hydroxymethyl)propane-1,2,3-triol (Isoerythritol) with up to Four Separately Addressable Functionalities
  作者：Marko Friedrich、Andrei I. Savchenko、Andreas Wächtler、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200200099

  日期：2003.6

  tetraol 5-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7) in 86% yield, which can be used to easily access tetrafunctional derivatives of 2-(hydroxymethyl)propane-1,2,3-triol (isoerythritol); for example, acetylation with acetic anhydride furnishes in 96% yield the primary acetate 11, which reacts with potassium cyanide and sodium azide to give the 2-cyano- and 2-(azidomethyl)propane-1,2,3-triol monoacetates

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)