(2E,4E)-5-(furan-2-yl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 4280-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(furan-2-yl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-furan-2-yl-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one；5t-[2]furyl-1-phenyl-penta-2t,4-dien-1-one；5-[2]furyl-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one；5t-[2]Furyl-1-phenyl-penta-2t,4-dien-1-on；5-[2]Furyl-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；1-Phenyl-5--pentadien-(2,4)-on-(1)
• CAS: 4280-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QQNBODTUWUYURK-HINBXAKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄硫醇 、 (2E,4E)-5-(furan-2-yl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 quinine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(4E)-3-(benzylsulfanyl)-5-(furan-2-yl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective thia-Michael 1,4-Addition to Acyclic 2,4-Dienones and 2-En-4-ynones

  摘要：

  AbstractOrganocatalyzed highly stereoselective 1,4‐thia‐Michael addition of mercaptans to linear 2,4‐dienones and 2‐en‐4‐ynones was developed using Cinchona alkaloid‐based squaramides. Application of only 0.5–1 mol % loading afforded products in up to 98:2 e.r. and above 99:1 after a single recrystallization. The adducts of allyl mercaptan can be conveniently further transformed to new chiral 2‐substituted 2,5‐dihydrothiophenes by ring‐closing metathesis.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201501138
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 苯乙酮 生成 (2E,4E)-5-(furan-2-yl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lawruschin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1961, vol. 31, p. 3037,3038; engl. Ausg. S. 2832, 2833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional-Group-Directed Regiodivergent (3 + 2) Annulations of Electronically Distinct 1,3-Dienes and 2-Formyl Arylboronic Acids
  作者：Shu-Yuan Liang、Tian-Ying Zhang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00160

  日期：2024.2.23

  Presented herein is a palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) annulation reaction between 1,3-dienes and 2-formylarylboronic acids, proceeding in a cascade vinylogous addition and Suzuki coupling process. Both electron-neutral and electron-deficient 1,3-dienes are compatible under similar catalytic conditions, and distinct regioselectivity is observed via functional-group control of 1,3-diene substrates

  本文提出了钯催化的 1,3-二烯和 2-甲酰芳基硼酸之间的不对称 (3 + 2) 成环反应，该反应以级联插烯加成和 Suzuki 偶联过程进行。电子中性和缺电子 1,3-二烯在相似的催化条件下都是相容的，并且通过 1,3-二烯底物的官能团控制观察到不同的区域选择性。立体选择性地构建了一系列具有密集功能的 1-茚满醇。
• Roehmer, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 282
  作者：Roehmer

  DOI：——

  日期：——
• Lawruschin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1961, vol. 31, p. 3037,3038; engl. Ausg. S. 2832, 2833
  作者：Lawruschin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective thia-Michael 1,4-Addition to Acyclic 2,4-Dienones and 2-En-4-ynones
  作者：Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1002/adsc.201501138

  日期：2016.4.14

  AbstractOrganocatalyzed highly stereoselective 1,4‐thia‐Michael addition of mercaptans to linear 2,4‐dienones and 2‐en‐4‐ynones was developed using Cinchona alkaloid‐based squaramides. Application of only 0.5–1 mol % loading afforded products in up to 98:2 e.r. and above 99:1 after a single recrystallization. The adducts of allyl mercaptan can be conveniently further transformed to new chiral 2‐substituted 2,5‐dihydrothiophenes by ring‐closing metathesis.magnified image