(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[3'-(2-furyl)-1'-hydroxyprop-2'-en-1'-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 328575-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[3'-(2-furyl)-1'-hydroxyprop-2'-en-1'-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-[(E)-3-(furan-2-yl)-1-hydroxyprop-2-enyl]benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 328575-24-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: VXLXGWOYCPRRRT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[3'-(2-furyl)-1'-hydroxyprop-2'-en-1'-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-furyl-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[4,5,1-jk][1,2]benzodiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system

  摘要：

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。

  DOI：

  10.1039/b005696k
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 以75%的产率得到(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[3'-(2-furyl)-1'-hydroxyprop-2'-en-1'-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3-三唑并[1,2]苯并二氮杂ring环系统

  摘要：

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01064-2