3-[2-[2-(2-Carboxythiophen-3-yl)oxyethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethoxy]thiophene-2-carboxylic acid | 367280-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[2-(2-Carboxythiophen-3-yl)oxyethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethoxy]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 367280-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈S₃
• 分子量: 511.598
• InChiKey: WTAFUKGKKMSDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-Carboxythiophen-3-yl)oxyethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethoxy]thiophene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 copper(I) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-methyl-N,N-bis(2-thiophen-3-yloxyethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的大环曼尼希碱的制备

  摘要：

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。

  DOI：

  10.1039/b007661i
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-[2-(2-Carboxythiophen-3-yl)oxyethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethoxy]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻吩的大环曼尼希碱的制备

  摘要：

  范围大环 噻吩含10–22元环的曼尼希碱基已被制备。合成的起始原料是ArO– Z – OAr类型的物质（其中Ar = 2-甲氧基羰基-3-噻吩基，Z  = 烷基或杂烷基），是由α，ω-二卤化物或-双（甲苯-对-磺酸盐）与2摩尔3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯。这些化合物的皂化和随后的脱羧得到相应的α，ω-双（3-噻吩氧基）烷烃。由此制备了大环曼尼希碱醚通过氨基甲基化。在许多情况下，以及在杂烷基桥联的情况下，不需要高稀释条件醚，这被认为是由于内部模板效应提高了产量。

  DOI：

  10.1039/b007661i

文献信息

• Novel thiophene-based macrocycles related to azacrown ethers
  作者：John M. Barker、Julie D. E. Chaffin、Joan Halfpenny、Patrick R. Huddleston、Potlaki F. Tseki

  DOI：10.1039/c39930001733

  日期：——

  A range of compounds containing two 3-oxygenated thiophene rings linked through the oxygen atoms by a variety of alkyl and heteroalkyl chains has been prepared and subjected to electrophillic substitution, at C(2) and C(2′), giving, inter alia, bis-Mannich bases containing 14- to 22-membered rings; preliminary X-ray diffraction studies of representative metal complexes are in hand.

  已经制备了一系列化合物，其中包含两个通过氧原子连接的3-氧代噻吩环，通过各种烷基和杂烷基链连接，并在C(2)和C(2′)处进行亲电取代，从而得到含有14至22个成员环的双曼尼希碱；对代表性金属复合物的初步X射线衍射研究正在进行中。