(E)-1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one | 605668-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: 1-(2-furyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-one；(E)-1-(furan-2-yl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 605668-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Si
• 分子量: 218.327
• InChiKey: RGDPOAUIYVCGIT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-23 °C
• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [6-(2-furyl)hex-5-ene-1,3-diynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成天然乙炔。

  摘要：

  通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排合成了天然存在的蚊子幼虫乙炔1和2，以及类似物3和4，它们各自包含1，3-丁二炔基或1，3，5-己三炔基。亚烷基类胡萝卜素中间体由合适的二溴烯烃前体的锂-卤素交换产生，并且重排在温和的条件下完成。由商业上可得的羧酸或醛的三步合成很容易地将二溴代烯烃前体合成为乙炔1-4，这使该方法成为合成天然乙炔的常规方法的可行替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo034734g
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成天然乙炔。

  摘要：

  通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排合成了天然存在的蚊子幼虫乙炔1和2，以及类似物3和4，它们各自包含1，3-丁二炔基或1，3，5-己三炔基。亚烷基类胡萝卜素中间体由合适的二溴烯烃前体的锂-卤素交换产生，并且重排在温和的条件下完成。由商业上可得的羧酸或醛的三步合成很容易地将二溴代烯烃前体合成为乙炔1-4，这使该方法成为合成天然乙炔的常规方法的可行替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo034734g

文献信息

• Reactivity of Cross-Conjugated Enynones in Cyclocondensations with Hydrazines: Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Alexander A. Golovanov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Anna V. Vologzhanina、Ilya M. Sosnin、Stanislav A. Grabovskiy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00569

  日期：2021.5.21

  arylhydrazines leads to the regioselective synthesis of pyrazole derivatives (dihetaryl-substituted ethens, buta-1,3-diens, and hexa-1,3,5-triens) or results in 4,5-dihydro-1H-pyrazoles in good yield. The reaction path is controlled by the character of the substituent in enynone: the pyrazoles are obtained from the reaction of substrates that contain five-membered heteroaromatic substituents with arylhydrazines

  交叉共轭的烯酮，二烯酮和三烯酮（由于低成本的起始化合物而容易获得）与芳基肼的环缩合反应会导致吡唑衍生物（二杂芳基取代的乙炔，buta-1,3-diens和hexa-hexa-）的区域选择性合成1,3,5-triens）或4,5-dihydro-1 H-吡唑类化合物的收率很高。反应路径受烯酮中取代基的特性控制：吡唑是从包含五元杂芳族取代基的底物与芳基肼和4,5-二氢-1 H的反应获得的-吡唑由1，5-二苯基戊-1-en-4-yn-3-one与芳基肼一致地反应获得。尽管存在取代基，但是2-羟基苯并吡啶与所有检查的交叉共轭烯酮的环缩合导致吡唑的形成。该反应不需要特殊的条件（温度，催化剂，惰性气氛）。环缩合途径由底物中富电子的五元杂芳族环的电子效应决定。该合成允许在乙炔酮和肼中使用各种取代基和官能团。本方法的特征是高产率和产物纯化的简便性。所获得的吡唑具有荧光性质，量子产率高达31％。