3-n-butyl-7-methoxyisocoumarin | 1204211-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-7-methoxyisocoumarin
• 英文别名: 3-Butyl-7-methoxy-1h-isochromen-1-one；3-butyl-7-methoxyisochromen-1-one
• CAS: 1204211-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GCRMVIOISKIBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(n-hex-1-ynyl)-5-methoxybenzaldehyde 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-n-butyl-7-methoxyisocoumarin 、 (Z)-5-methoxy-3-n-pentylidenephthalide
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Hydroiodination-Triggered Cascade Reaction with I₂ /PPh₃ /H₂ O: Metal-Free Access to 3-Substituted Phthalides from 2-Alkynylbenzoates
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Kentaro Nakamura、Kotaro Yamaguchi、Yuki Sato、Yuhei Gonda、Masaaki Nishioka、Motohiro Sonoda、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700839

  日期：2017.10.2

  synthesis of phthalides are strongly desired. Herein, we describe the metal-free synthesis of 3-substituted phthalides by the reductive hydroiodination of 2-alkynylbenzoates through an I2/PPh3/H2O-triggered cascade reaction. A variety of 3-substituted phthalides were synthesized in excellent yields by a one-pot reaction involving four processes: desilylation, hydroiodination, cyclization, and reduction.

  邻苯二甲酰胺是在几种生物活性化合物中发现的重要支架。因此，强烈需要有效的合成邻苯二甲酰亚胺的方法。在这里，我们描述了通过I 2 / PPh 3 / H 2 O引发的级联反应，通过2-炔基苯甲酸酯的还原性加氢碘化反应，合成了无金属的3-取代的邻苯二甲酸酯。通过一锅法反应，涉及四个过程：去甲硅烷基化，加氢碘化，环化和还原反应，以优异的产率合成了多种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。