2-(phenylmethyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone | 19857-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(phenylmethyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-benzyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-Benzyl-3-phenyl-3H-chinazolin-4-on；2-Benzyl-3-phenylchinazol-4-on；2-benzyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 19857-34-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: WWXJWDPBDSRVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  109-110 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  39.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; KOZHEVNIKOV YU. V.; KONSHIN M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 9, 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenylacetamido)benzoate 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(phenylmethyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素/胃泌素受体配体的合成和X射线晶体学分析。

  摘要：

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0

  DOI：

  10.1021/jm00092a003

文献信息

• Formation of quinazolin-4(3H)-ones from N-sulfonoketenimines and 2-aminobenzamides
  作者：Issa Yavari、Somayeh Akbarzadeh、Meysam Ghorbanzadeh

  DOI：10.1007/s13738-024-02971-6

  日期：2024.4

  Abstract Quinazolin-4(3H)-one structures are highly valued in synthetic chemistry due to their incorporation into diverse natural products and drug molecules. Here, we present a new approach for constructing quinazolin-4(3H)-ones utilizing the reactive N-sulfonoketenimines, generated in situ from terminal alkynes and sulfonyl azides and 2-aminobenzamides in the presence of CuI and Et3N. The reaction

  摘要 Quinazolin-4(3 H )-one 结构由于能够融入多种天然产物和药物分子中，因此在合成化学中具有很高的价值。在这里，我们提出了一种利用反应性N -磺基烯酮亚胺构建 quinazolin-4(3 H )-one 的新方法，该反应是在 CuI 和 Et 3 N存在下由末端炔烃、磺酰叠氮化物和 2-氨基苯甲酰胺原位生成的。室温下在 MeCN 中顺利进行，以良好的效率提供目标化合物，并且适合克级合成。 图形概要
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation
  作者：Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300084v

  日期：2012.2.17

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.
• Kidwai, Mazaahir; Ruby; Rastogi, Shweta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 423 - 425
  作者：Kidwai, Mazaahir、Ruby、Rastogi, Shweta

  DOI：——

  日期：——
• Mishra, Pradeep; Jain, Sanmati K.; Jain, Sandeep, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 10, p. 816 - 817
  作者：Mishra, Pradeep、Jain, Sanmati K.、Jain, Sandeep

  DOI：——

  日期：——
• Niementowski, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # II, p. 122
  作者：Niementowski

  DOI：——

  日期：——