3-Phenyl-octen(-1)-ol(-3) | 33674-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-octen(-1)-ol(-3)
• 英文别名: 3-Phenyloct-1-en-3-ol
• CAS: 33674-43-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZZBVXHCNIYWYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-octen(-1)-ol(-3) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-vinylnon-1-en-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过支链选择性 Pd 催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联对映选择性构建全碳四元中心

  摘要：

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja2039248
• 作为产物：
  描述：

  苯己酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Phenyl-octen(-1)-ol(-3)
  参考文献：
  名称：

  通过支链选择性 Pd 催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联对映选择性构建全碳四元中心

  摘要：

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja2039248

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed 1,3-Aryl Redox Isomerization of Allylic Alcohols
  作者：Zhen Luo、Xue Zhang、Zheng-Qiang Liu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03410

  日期：2022.11.4

  The isomerization of allylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds is a well-established reaction in organic synthesis. However, 1,3-carbon migration is a quite challenging field, and thus transformation has remained elusive until now. Herein, we present the ruthenium-catalyzed intramolecular 1,3-aryl migrative isomerization, which provides a mild and environmentally friendly method to synthesize

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。
• Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2971 - 2974
  作者：Nouri-Bimorghi,R.

  DOI：——

  日期：——
• US4067856A
  申请人：——

  公开号：US4067856A

  公开（公告）日：1978-01-10