(2S,3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)-glutamic acid | 531539-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)-glutamic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 531539-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₆
• 分子量: 391.808
• InChiKey: ZTJFEPIQVFAOKA-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)-glutamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,4-diazabicyclooctane 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4

文献信息

• A stereoselective synthesis of 3-substituted (S)-pyroglutamic and glutamic acids via OBO ester derivatives
  作者：Claus Herdeis、Bernd Kelm

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01490-4

  日期：2003.1

  transformed to the Cbz-protected 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2] octane (OBO) ester. This ortho ester functionality is employed as a bulky steering group for stereoselective introduction of alkyl and aryl groups via 1,4-cuprate addition to 3,4-unsaturated pyroglutamates. After deprotection and ringopening, 3-substituted glutamic acids are obtained.

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。