3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynamide | 3533-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynamide
• 英文别名: o-chlorophenylpropiolamide；2-Chlor-phenyl-propargylsaeureamid；o-Chlorphenylpropiolamid；3-(2-Chlorophenyl)-2-propynamide
• CAS: 3533-13-9
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: JNMOSHIXQDVFGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C
• 沸点：
  318.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynamide 、 2-苯乙酰胺 在 sodium 作用下， 生成 4-(o-chlorophenyl)-pyrimidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Al-Arab, Mohammad M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2910 - 2913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(2-氯苯基)-2-丙炔酸酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.94 g的产率得到3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CASPASE-6<br/>[FR] MODULATEURS DE CASPASE 6
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016020732A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The current application relates to a pharmaceutical composition for the treatment or amelioration of a neurological disease, wherein the composition comprises a therapeutically effective amount of a caspase-6 inhibitor which is an arylpropynamide derivative. The composition can be formulated for oral or topical administration, subcutaneous, intravenous, or intramuscular injection, infusion, inhalation, or intrthecal injection.

  目前的申请涉及一种用于治疗或改善神经系统疾病的药物组合物，其中该组合物包括治疗有效量的一种caspase-6抑制剂，该抑制剂是一种芳基丙炔酰胺衍生物。该组合物可以制成口服或局部给药、皮下、静脉或肌肉注射、输液、吸入或脑脊液注射剂。
• Unangst, Paul C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1257 - 1260
  作者：Unangst, Paul C.

  DOI：——

  日期：——
• AL-ARAB, MOHAMMAD, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 12, 2910-2913
  作者：AL-ARAB, MOHAMMAD, M.

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF CASPASE-6
  申请人：University of British Columbia

  公开号：EP3129027A1

  公开（公告）日：2017-02-15
• Modulators of Caspase-6
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20190192524A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Modulators of caspase-6 activity are provided for use in the treatment of neurodegenerative diseases.