4-methyl-2-(((pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol | 1258630-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(((pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 1258630-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD18562178
• 分子量: 228.294
• InChiKey: CGRBXTQSIHXPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(溴甲基)甲苯 、 4-methyl-2-(((pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到2,2'-((((5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl))bis(methylene))bis(4-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  两个铜簇的合成及其对苯氧化为苯酚的催化†

  摘要：

  在甲醇中，七齿配体（H 2 L I）和六齿配体（H 2 L II）与三当量的Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O在甲醇中反应，得到六核簇[Cu 6（L I）2（OH）4 ]（ClO 4）4 ·2DMF·3Et 2 O（1）和非核簇[[Cu 9（L II）3（OH）7）]（ClO 4）5 ·0.25CH 3 OH·1.15H 2 O（ 2），其中H 2 L I为2,2'-（（（（吡啶-2,6-二基双（亚甲基）））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂二基））双（亚甲基））二酚和H 2 L II2,2'-（（（（（5-甲基-1,3-亚苯基）双（亚甲基））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂-二基））双（亚甲基））双（4-甲基苯酚）。通过X射线晶体学确定了处于固态的两个簇的结构。它们的磁化率表明，由于簇中铜中心之间的耦合，两个簇都是反铁磁性的。NMR光谱分析，电导率测量和ESI-MS分析表明，簇在溶液中保留了其结

  DOI：

  10.1039/c4ra12832j
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methyl-2-(((pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  两个铜簇的合成及其对苯氧化为苯酚的催化†

  摘要：

  在甲醇中，七齿配体（H 2 L I）和六齿配体（H 2 L II）与三当量的Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O在甲醇中反应，得到六核簇[Cu 6（L I）2（OH）4 ]（ClO 4）4 ·2DMF·3Et 2 O（1）和非核簇[[Cu 9（L II）3（OH）7）]（ClO 4）5 ·0.25CH 3 OH·1.15H 2 O（ 2），其中H 2 L I为2,2'-（（（（吡啶-2,6-二基双（亚甲基）））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂二基））双（亚甲基））二酚和H 2 L II2,2'-（（（（（5-甲基-1,3-亚苯基）双（亚甲基））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂-二基））双（亚甲基））双（4-甲基苯酚）。通过X射线晶体学确定了处于固态的两个簇的结构。它们的磁化率表明，由于簇中铜中心之间的耦合，两个簇都是反铁磁性的。NMR光谱分析，电导率测量和ESI-MS分析表明，簇在溶液中保留了其结

  DOI：

  10.1039/c4ra12832j

文献信息

• Electronic Structure and Spectro-Structural Correlations of Fe^IIIZn^II Biomimetics for Purple Acid Phosphatases: Relevance to DNA Cleavage and Cytotoxic Activity
  作者：Rosely A. Peralta、Adailton J. Bortoluzzi、Bernardo de Souza、Rafael Jovito、Fernando R. Xavier、Ricardo A. A. Couto、Annelise Casellato、Faruk Nome、Andrew Dick、Lawrence. R. Gahan、Gerhard Schenk、Graeme R. Hanson、Flávia C. S. de Paula、Elene C. Pereira-Maia、Sergio de P. Machado、Patricia C. Severino、Claus Pich、Tiago Bortolotto、Hernán Terenzi、Eduardo E. Castellano、Ademir Neves、Mark J. Riley

  DOI：10.1021/ic101433t

  日期：2010.12.20

  Purple acid phosphatases (PAPs) are a group of metallohydrolases that contain a dinuclear FeIIIMII center (MII = Fe, Mn, Zn) in the active site and are able to catalyze the hydrolysis of a variety of phosphoric acid esters. The dinuclear complex [(H2O)FeIII(μ-OH)ZnII(L-H)](ClO4)2 (2) with the ligand 2-[N-bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-4-methyl-6-[N′-(2-pyridylmethyl)(2-hydroxybenzyl) aminomethyl]phenol

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是一组金属水解酶，在活性位点包含一个双核Fe III M II中心（M II = Fe，Mn，Zn），并且能够催化多种磷酸酯的水解。双核配合物[（H 2 O）Fe III（μ-OH）Zn II（LH）]（ClO 4）2（2）与配体2- [ N-双（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -4-甲基-6- [ N '-（2-吡啶基甲基）（2-羟基苄基）氨基甲基]苯酚（H 2 L-H）已于近日编制并发现其密切模仿的FE的协调环境III锌II在红芸豆PAP发现活性部位（内韦斯等人J.化学会会志，2007，129，7486）。仿生菌在水解反应中显示出显着的催化活性。通过使用各种结构，光谱和计算技术，确定了该仿生复合物的Fe III中心的电子结构。在固态中，电子基态反射菱形扭曲的Fe III N 2 O 4八面体，并具有沿μ-OH-Fe-O排列的主要四方压缩酚盐方向。为了探究Fe-O酚酸
• Spectroscopical and Molecular Studies of Four Manganese(I) PhotoCORMs with Bioinspired Ligands Containing Non-Coordinated Phenol Groups
  作者：Matheus S. S. Paqui、Vinícius A. Glitz、Daniele C. Durigon、André L. Amorim、Giovanni F. Caramori、Renato L. T. Parreira、Adailton J. Bortoluzzi、Fernando R. Xavier、Rosely A. Peralta

  DOI：10.3390/molecules28083439

  日期：——

  on the CO release mechanism. These differences in properties were also supported by theoretical studies at the DFT, TD-DFT, and bonding situation analyses (EDA-NOCV). Two methods were used to determine the CO release constants (kCO,old and kCO,new), where Mn-HbpaBr (1) had the greatest kCO by both methods (Kco,old = 2.36 × 10−3 s−1 and kCO,new = 2.37 × 10−3 s−1). Carbon monoxide release was also evaluated

  羰基化合物在药物无机化学中得到了广泛的探索，并且由于它们在稳态中的信号传递功能而受到关注。考虑到一氧化碳释放分子 (CORM) 的生物学相关性，开发一氧化碳释放分子 (CORM) 的目的是在其释放到细胞内环境之前保持 CO 处于非活性状态。然而，对于治疗应用，必须充分了解光释放的机制以及影响其速率的电子和结构变化。在这项工作中，使用含有吡啶、仲胺和具有不同取代基的酚基的四种配体来制备新的 Mn(I) 羰基化合物。对这些复合物进行了结构和物理化学表征，并确认了所提出的结构。四种有机金属化合物的 X 射线衍射结构表明，酚环中的取代基对其几何形状的变形影响微乎其微。此外，UV-Vis 和 IR 动力学表明取代基的吸电子或供电子能力直接相关，表明酚环对 CO 释放机制的影响。DFT、TD-DFT 和键合情况分析 (EDA-NOCV) 的理论研究也支持这些特性差异。使用两种方法确定 CO 释放常数（kCO
• A heptadentate ligand possessing two phenol groups: Its diverse coordination chemistry and the catalytic behaviors of its transition complexes towards benzene oxidation
  作者：Xiuli You、Zhenghong Wei、Beibei Xu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.poly.2014.07.038

  日期：2014.10

  Reacting the heptadentate ligand 2,2'-(((pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis((pyridin-2-ylmethyl)-azanediyl))bis(methylene))diphenol (H2L) with one equivalent of CuCl2 center dot 6H(2)O, NiCl2 center dot 6H(2)O and FeCl3 center dot 6H(2)O, followed by anion exchange with PF6-, BPh4- and ClO4- formed three mononuclear complexes [Cu(H2L)](Cl)(PF6) (1), [Ni(HL)](BPh4) (2) and [Fe(L)](ClO4) (3), respectively. Their structures in the solid state were determined by X-ray crystallography. The three metal centers in complexes 1-3 adopt distorted tetragonal pyramidal (Cu2+), octahedral (Ni2+) and pentagonal bipyramidal (Fe3+) geometries, respectively. In addition, the electrochemistry and their catalytic activity in the oxidation reaction of benzene to phenol by H2O2 were investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of two copper clusters and their catalysis towards the oxidation of benzene into phenol
  作者：XiuLi You、ZhenHong Wei、HaiLong Wang、DongPing Li、Jian Liu、BeiBei Xu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c4ra12832j

  日期：——

  respectively, where H2LI is 2,2′-(((pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl))bis(methylene))diphenol and H2LII 2,2′-((((5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis((pyridin-2-ylmethyl)azane-diyl))bis(methylene))bis(4-methylphenol). The structures of both clusters in their solid states have been determined by X-ray crystallography. Their magnetic susceptibilities reveal that

  在甲醇中，七齿配体（H 2 L I）和六齿配体（H 2 L II）与三当量的Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O在甲醇中反应，得到六核簇[Cu 6（L I）2（OH）4 ]（ClO 4）4 ·2DMF·3Et 2 O（1）和非核簇[[Cu 9（L II）3（OH）7）]（ClO 4）5 ·0.25CH 3 OH·1.15H 2 O（ 2），其中H 2 L I为2,2'-（（（（吡啶-2,6-二基双（亚甲基）））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂二基））双（亚甲基））二酚和H 2 L II2,2'-（（（（（5-甲基-1,3-亚苯基）双（亚甲基））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂-二基））双（亚甲基））双（4-甲基苯酚）。通过X射线晶体学确定了处于固态的两个簇的结构。它们的磁化率表明，由于簇中铜中心之间的耦合，两个簇都是反铁磁性的。NMR光谱分析，电导率测量和ESI-MS分析表明，簇在溶液中保留了其结
• Synthesis characterization and cytotoxicity studies of platinum(II) complexes with reduced amino pyridine schiff base and its derivatives as ligands
  作者：Li-Jun Li、Qin-Qin Yan、Guo-Jun Liu、Zhen Yuan、Zhen-Hua Lv、Bin Fu、Yan-Jun Han、Jian-Long Du

  DOI：10.1080/09168451.2016.1259550

  日期：2017.6.3

  A series of reduced amino pyridine Schiff base platinum(II) complexes were prepared as potential anticancer drugs, and characterized by NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, and molar conductivity. UV and CD results showed the binding mode between these compounds and salmon sperm DNA may be intercalation. The cytotoxicity of these complexes was validated against A549, Hela, and MCF-7 cell lines

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。