(1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethan-1-ol | 113865-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 113865-55-7
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: IEBYUZARWOFDSE-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethan-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以13 mg的产率得到(-)-(1R,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022232318A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Compounds of Formula (I) or (la) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or (la) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  式(I)或(la)的化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤(G12C突变体)蛋白，并有望作为治疗剂用于治疗癌症。本发明还提供了包含式(I)或(la)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此制备制药的方法。
• Schwerdtfeger Joerg, Hoppe Dieter, Angew. Chem., 104 (1992) N 11, S 1547- 1549
  作者：Schwerdtfeger Joerg, Hoppe Dieter

  DOI：——

  日期：——
• ASYMMETRIC AUXILIARY GROUP
  申请人：Wave Life Sciences Ltd.

  公开号：EP2620428B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3710439A1

  公开（公告）日：2020-09-23
• TECHNOLOGIES FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION
  申请人：BOWMAN Keith Andrew

  公开号：US20200231620A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.