2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene | 80255-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-(2-nitro-2-propenyl)-；2-(2-nitroprop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 80255-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YVOLQGODLLSGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  396.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从环酮和硝基烯烃中仅含一种α-取代基的手性2-取代的八氢吲哚的构建

  摘要：

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400851
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2-nitro-2-propen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-3-新戊酰氧基-1-丙烯（NPP）对高反应性有机锂化合物进行硝基烯丙基化

  摘要：

  硝基烯烃（NPP）可以有效地将2-硝基烯丙基转移至有机锂试剂的反应性最强的亲核中心，从而得到表中所列类型的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81868-2

文献信息

• Nitroallylation of highly reactive organolithium compounds by 2-nitro-3-pivaloyloxy-1-propene (NPP)
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81868-2

  日期：1981.1

  The nitroolefin (NPP) efficiently transfers a 2-nitroallyl group even to the most reactive nucleophilic centres of organolithium reagents to give the products of type listed in the table.

  硝基烯烃（NPP）可以有效地将2-硝基烯丙基转移至有机锂试剂的反应性最强的亲核中心，从而得到表中所列类型的产品。
• Pharmacologically active pyrrole and pyrazole derivatives
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0230110A1

  公开（公告）日：1987-07-29

  There are described compounds of formula I, wherein either one of Y and Z (which may be the same or different) represents CH, CR2 or C-COOR21, in which R2 represents alkyl C 1 to C6 optionally substituted by halogen, hydroxy, amino, isothioureido or a group R5COO- in which R5 represents alkyl C 1 to C6, R2 being optionally interrupted by O or S, and R21 represents alkyl C 1 to C6, and the other one of Y and Z represents CR2 or C-COOR21, or one of Y and Z represents N and the other CH, CR2 or C-COOR21, R4 represents Ar1-B-(W)x, in which W represents C=O, S, SO, SO2 or C=N-OH, x represents 0 or 1, B represents a single bond or (CH2)p in which p represents 1 or 2, the group (CH2)p being optionally substituted by alkyl C1 to Ar1 represents phenyl, naphthyl or benzofurazanyl, Ar1 being optionally substituted by one or more of X, CX3, OCHnX3-n, hydroxy, alkyl C 1 to C6, Oalkyl C 1 to C6, nitro, amino, carboxy, -SCH2Ar2, -OCH2Ar2 or -OCOAr2 in which X represents halogen, n represents 0,1, 2 or 3, and Ar2 represents phenyl or phenyl substituted by hydroxy, halogen, alkyl C 1 to C6 or Oalkyl C 1 to C6, and R3 and R1 are as defined in the specification. There are also described processes for the preparation of compounds of formula I and pharmaceutical, eg cardiovascular, compositions containing them.

  所述化合物为式 I、 式中 Y和Z（可以相同或不同）中的一个代表CH、CR2或C-COOR21，其中R2代表任选被卤素、羟基、氨基、异硫脲基或基团R5COO-取代的C 1至C6烷基，其中R5代表C 1至C6烷基，R2任选被O或S打断，R21代表C 1至C6烷基，Y和Z中的另一个代表CR2或C-COOR21、 或 Y 和 Z 中的一个代表 N，另一个代表 CH、CR2 或 C-COOR21、 R4 代表 Ar1-B-(W)x，其中 W 代表 C=O、S、SO、SO2 或 C=N-OH、 x 代表 0 或 1、 B 代表单键或 (CH2)p，其中 p 代表 1 或 2，(CH2)p 组可选择被烷基 C1 至 C2 取代。 Ar1 代表苯基、萘基或苯并呋喃基，Ar1 可任选被一个或多个 X、CX3、OCHnX3-n、羟基、C 1 至 C6 烷基、C 1 至 C6 氧代烷基、硝基、氨基、羧基、-SCH2Ar2、-OCH2Ar2 或 -OCOAr2 取代，其中 X 代表卤素 n 代表 0、1、2 或 3，以及 Ar2 代表苯基或被羟基、卤素、C 1 至 C6 烷基或 C 1 至 C6 O 烷基取代的苯基，以及 R3 和 R1 如说明书中所定义。 还描述了制备式 I 化合物和含有它们的药物（如心血管）组合物的工艺。
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3223-3226
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;KNOCHEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 261-283
  作者：SEEBACH, D.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Chiral 2-Substituted Octahydroindoles from Cyclic Ketones and Nitroolefins Bearing only One α-Substituent
  作者：Yong Han、Bo Zheng、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.201400851

  日期：2015.4.13

  A dual catalytic system has been developed following the screening of a series of chiral primary amine catalysts and chiral phosphoric acid catalysts for the Michael addition of cyclic ketones to nitroolefins bearing only one α‐substituent. The resulting γ‐nitro ketones, which contain a substituent on the carbon connected to the nitro group, were formed in excellent yields (>80%) with high levels of

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。