2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene | 80255-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-(2-nitro-2-propenyl)-；2-(2-nitroprop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 80255-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YVOLQGODLLSGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  396.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从环酮和硝基烯烃中仅含一种α-取代基的手性2-取代的八氢吲哚的构建

  摘要：

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400851
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2-nitro-2-propen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(2'-nitro-2'-propenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-3-新戊酰氧基-1-丙烯（NPP）对高反应性有机锂化合物进行硝基烯丙基化

  摘要：

  硝基烯烃（NPP）可以有效地将2-硝基烯丙基转移至有机锂试剂的反应性最强的亲核中心，从而得到表中所列类型的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81868-2

文献信息

• 2?-Nitro-2?-propen-1?-yl 2,2-Dimethylpropanoate (NPP), A Multiple Coupling Reagent
  作者：Dieter Seebach、Paul Konchel

  DOI：10.1002/hlca.19840670133

  日期：1984.2.1

  The title compound 1 (NPP) is prepared from formaldehyde, nitromethane, an pivaloyl chloride. It is shown to be a versatile nitroallylating reagent combining with nucleophiles as different as anilines, indoles, enolates, and organolithium compounds. This is documented by ca. 40 examples (2–30). The mechanism of the reaction is discussed. Some examples of addition of two different nucleophiles to the

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。
• Pharmacologically active pyrrole and pyrazole derivatives
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0230110A1

  公开（公告）日：1987-07-29

  There are described compounds of formula I, wherein either one of Y and Z (which may be the same or different) represents CH, CR2 or C-COOR21, in which R2 represents alkyl C 1 to C6 optionally substituted by halogen, hydroxy, amino, isothioureido or a group R5COO- in which R5 represents alkyl C 1 to C6, R2 being optionally interrupted by O or S, and R21 represents alkyl C 1 to C6, and the other one of Y and Z represents CR2 or C-COOR21, or one of Y and Z represents N and the other CH, CR2 or C-COOR21, R4 represents Ar1-B-(W)x, in which W represents C=O, S, SO, SO2 or C=N-OH, x represents 0 or 1, B represents a single bond or (CH2)p in which p represents 1 or 2, the group (CH2)p being optionally substituted by alkyl C1 to Ar1 represents phenyl, naphthyl or benzofurazanyl, Ar1 being optionally substituted by one or more of X, CX3, OCHnX3-n, hydroxy, alkyl C 1 to C6, Oalkyl C 1 to C6, nitro, amino, carboxy, -SCH2Ar2, -OCH2Ar2 or -OCOAr2 in which X represents halogen, n represents 0,1, 2 or 3, and Ar2 represents phenyl or phenyl substituted by hydroxy, halogen, alkyl C 1 to C6 or Oalkyl C 1 to C6, and R3 and R1 are as defined in the specification. There are also described processes for the preparation of compounds of formula I and pharmaceutical, eg cardiovascular, compositions containing them.

  所述化合物为式 I、 式中 Y和Z（可以相同或不同）中的一个代表CH、CR2或C-COOR21，其中R2代表任选被卤素、羟基、氨基、异硫脲基或基团R5COO-取代的C 1至C6烷基，其中R5代表C 1至C6烷基，R2任选被O或S打断，R21代表C 1至C6烷基，Y和Z中的另一个代表CR2或C-COOR21、 或 Y 和 Z 中的一个代表 N，另一个代表 CH、CR2 或 C-COOR21、 R4 代表 Ar1-B-(W)x，其中 W 代表 C=O、S、SO、SO2 或 C=N-OH、 x 代表 0 或 1、 B 代表单键或 (CH2)p，其中 p 代表 1 或 2，( )p 组可选择被烷基 C1 至 C2 取代。 Ar1 代表苯基、萘基或苯并呋喃基，Ar1 可任选被一个或多个 X、CX3、OCHnX3-n、羟基、C 1 至 C6 烷基、C 1 至 C6 氧代烷基、硝基、氨基、羧基、-S Ar2、-O Ar2 或 -OCOAr2 取代，其中 X 代表卤素 n 代表 0、1、2 或 3，以及 Ar2 代表苯基或被羟基、卤素、C 1 至 C6 烷基或 C 1 至 C6 O 烷基取代的苯基，以及 R3 和 R1 如说明书中所定义。 还描述了制备式 I 化合物和含有它们的药物（如心血管）组合物的工艺。
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3223-3226
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;KNOCHEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 261-283
  作者：SEEBACH, D.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——