(1'R,2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1'-hydroxy)ethylpyrrolidine | 310450-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1'R,2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1'-hydroxy)ethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[(R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate；(R,S)-N-Boc-2-(1-hydroxyethyl)pyrrolidine；tert-Butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 310450-41-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: JNNOAQQODYAQBD-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1'-hydroxy)ethylpyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1'R,2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1'-hydroxy)ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides

  摘要：

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00264-0

文献信息

• Total Synthesis of the Highly <i>N</i>-Methylated Peptide Jahanyne
  作者：Baijun Ye、Peng Jiang、Tingrong Zhang、Yahui Ding、Yuanjun Sun、Xin Hao、Lanshu Li、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00503

  日期：2018.6.15

  Total synthesis of jahanyne (1) was achieved from commercially available materials on a 38 mg scale. The Boc-N-Me-L-Val-OH fragment along with the HATU/DIPEA coupling condition was applied to avoid the diketopiperazine side reaction in solution phase synthesis.

  jahanyne（1）的全合成是由市售材料以38 mg的规模实现的。使用Boc - N -Me- L -Val-OH片段以及HATU / DIPEA偶联条件，以避免溶液相合成中的二酮哌嗪副反应。
• Chemistry and Pharmacology of a Series of Unichiral Analogues of 2-(2-Pyrrolidinyl)-1,4-benzodioxane, Prolinol Phenyl Ether, and Prolinol 3-Pyridyl Ether Designed as α4β2-Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Cristiano Bolchi、Ermanno Valoti、Cecilia Gotti、Francesca Fasoli、Paola Ruggeri、Laura Fumagalli、Matteo Binda、Vanessa Mucchietto、Miriam Sciaccaluga、Roberta Budriesi、Sergio Fucile、Marco Pallavicini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00904

  日期：2015.8.27

  is changed. High α4β2 affinity and selectivity are also attained by meta hydroxylating the 3-pyridyl and the phenyl ethers of (S)-N-methylprolinol and the phenyl ether of (S)-2-azetidinemethanol, known α4β2 agonists, although the interaction mode of the aryloxymethylene substructure cannot be assimilated to that of benzodioxane. Indeed, the α4β2 and α3β4 functional tests well differentiate behaviors

  通过打开二恶烷来设计2 R，2 'S -2-（1'-甲基-2'-吡咯烷基）-7-羟基-1,4-苯并二恶烷的一些非手性类似物，这是一种有效的选择性α4β2-nAChR部分激动剂。并用氮气代替羟基碳。将所得的3-吡啶基和米羟苯基醚具有高亲和力α4β2和良好的亚型选择性，如果OH选自苯基除去或吡啶氮的位置被改变了迷路。高α4β2亲和力和选择性也通过间位羟基化的3-吡啶基和苯基醚（达到小号） - ñ -methylprolinol和的苯基醚（小号）-2-氮杂环丁烷甲醇，已知的α4β2激动剂，尽管芳氧亚甲基亚结构的相互作用方式不能与苯并二恶烷的相互作用方式同化。确实，α4β2和α3β4功能测试很好地区分了结合测试同源的行为：N-甲基脯氨醇的3-羟基苯基和5-羟基-3-吡啶基醚都是α4β2完全激动剂，但只有后者是高度α4β2/α3β4选择性，而有效和选择性的部分α4β2激动作用是羟基苯并二恶烷衍生物及其两个开放的半刚性类似物的特征。