3-methyl-9-phenyl-9H-fluoren-9-ol | 103021-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-methyl-9-phenyl-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 3-methyl-9-phenyl-9-fluorenol；3-methyl-9-phenylfluoren-9-ol；9-hydroxy-3-methyl-9-phenyl-fluorene；3-Methyl-9-phenylfluorenol-(9)
• CAS: 103021-72-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: XSIAQGQCCCCYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  450.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-9-phenyl-9H-fluoren-9-ol 在 碘 、 亚膦酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methyl-9-phenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Acidity-oxidation-potential (AOP) values as estimates of relative bond dissociation energies and radical stabilities in dimethyl sulfoxide solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a041
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 在 铜 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-methyl-9-phenyl-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲醇分子内芳基化的竞争

  摘要：

  合成了六种新的2-氨基三苯基甲醇（1）的不对称取代衍生物。重氮化和氮损失后的闭环方向取决于所形成的中间体的性质。在形成芳基自由基中间体的情况下，选择性与在苯基分子间竞争中发现的平行，而铜催化的重氮离子的分解导致中间体从其选择性看来似乎具有相当大的阳离子性质。重氮离子的较慢的热分解出乎意料地显示出很小的选择性，表明静电相互作用在决定关键中间体的非常短的寿命中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/p29860000405

文献信息

• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization through Double C–H Bond Cleavages To Produce Fluorene Derivatives
  作者：Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yu Shibata、Ken Tanaka、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4000465

  日期：2013.2.15

  The rhodium-catalyzed cyclization of a series of 2,2-diarylalkanoic acids in the presence of copper acetate as an oxidant smoothly proceeded through double C-H bond cleavages and subsequent decarboxylation to produce the corresponding fluorene derivatives. The direct cyclization of triarylmethanols also took place efficiently by using an iridium catalyst in place of the rhodium, while the hydroxy function was still intact.
• 584. Substituent effects in fluorene compounds. Part III. Hydrolysis of 9-chloro-9-phenylfluorenes
  作者：C. Eaborn、R. C. Golesworthy、M. N. Lilly

  DOI：10.1039/jr9610003052

  日期：——
• Sarkar, S. K.; Pleshakov, V. G.; Gaivoronskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1352 - 1357
  作者：Sarkar, S. K.、Pleshakov, V. G.、Gaivoronskaya, L. A.、Zakharov, V. F.、Muruzova, L. A.、Prostakov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTON R.; MGUNI R. S.; WILLIAMS G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 3, 405-408
  作者：BOLTON R.、 MGUNI R. S.、 WILLIAMS G. H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图