(3S,4S)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(phenylthio)ethynyl]-2-azetidinone | 90629-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(phenylthio)ethynyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S, 4S)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(phenylthio)ethynyl]-2-azetidinone；(4-nitrophenyl)methyl [(1R)-1-[(3S,4S)-2-oxo-4-(2-phenylsulfanylethynyl)azetidin-3-yl]ethyl] carbonate
• CAS: 90629-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 426.45
• InChiKey: LFTJPLBPTMPRCA-NIKGAXFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[(phenylthio)ethynyl]-2-azetidinone 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到(3S,4R)-3-<(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢、烷基或芳基；R.sup.4代表可选择取代的烷基、脂环杂环、芳基、芳香杂环、可选择取代的烯基或可选择取代的炔基；R.sup.5代表氢或羧基保护基；R.sup.6代表烷氧基、芳氧基、二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与式P(R.sup.6).sub.3的化合物反应来制备。化合物(I)可以环化以制备羧基青霉素衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。

  公开号：

  US05856556A1

文献信息

• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239B1

  公开（公告）日：1987-10-14